1-(2,3-Dideoxy-5-phospho-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine triethylammonium salt | 117556-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 1-(2,3-Dideoxy-5-phospho-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine triethylammonium salt
• CAS: 117556-48-6
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₀H₁₃N₂O₇P
• 分子量: 405.388
• InChiKey: HYLNOORSIVUCKV-KZYPOYLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  134.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-Dideoxy-5-phospho-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine triethylammonium salt 在 2,4,6-三硝基氯苯 、 四丁基磷酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酸酯亲电活化合成低聚核苷

  摘要：

  我们在此报告了一种基于 5'-硫代磷酸酯核苷酸亲电激活的核苷寡磷酸酯的新合成方法。用 2,4-二硝基氯苯 (DNCB) 处理硫代磷酸酯有效地提供了关键的活化物质，亲电子硫酯核苷酸 (EPT-Ns)，它与各种磷酸盐试剂偶联以提供目标核苷低聚磷酸盐，包括 mRNA 帽类似物。

  DOI：

  10.1039/d2ob02260e
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 1-(2,3-Dideoxy-5-phospho-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  1-(2,3-Dideoxy-.beta.-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine. A highly potent and selective anti-HIV agent

  摘要：

  The nucleoside analogue 1-(2,3-dideoxy-beta-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine (d4T, 1) was prepared by ring opening of the 3',5'-anhydro compound 5. This method has been refined such that it can be used to prepare d4T on a large scale. The triphosphate of d4T was also synthesized from 1 in order to examine the mode of action. The in vitro inhibitory activity of d4T was found to be comparable to that of AZT in HIV-infected CEM cells. The triphosphate of d4T (8) and that of AZT inhibited the HIV reverse transcriptase with poly(rA):oligo(dT) as the template:primer with Ki values of 0.032 and 0.007 microM, respectively. The in vitro toxicity of d4T against normal human hematopoietic progenitor cells (CFU-GM) was measured in comparison to AZT. While d4T reduces colony-forming units by 50% at a concentration of 100 microM, it takes only 1 microM AZT to have a similar toxic effect. With erythrocyte burst forming units (BFU-E) the in vitro toxicities for d4T and AZT have comparable ID50 values of 10 and 6.7 microM, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm00122a029