(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoate | 1122605-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoate
• CAS: 1122605-52-0
• 化学式: C₂₅H₂₉F₇O₃
• 分子量: 510.492
• InChiKey: DBLZBYNDDCSQBJ-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-Δ8-四氢大麻酚 、 七氟丁酸酐 在 2,2,3,3,4,4,4-七氟-1-丁醇 作用下， 反应 0.33h， 以7%的产率得到(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of delta-9-THC to delta-8-THC when tested as trifluoroacetyl-, pentafluoropropionyl-, or heptafluorobutyryl- derivatives

  摘要：

  在对Δ-9-四氢大麻酚（Δ-9-THC）进行气相色谱-质谱（GC-MS）分析时，通常使用全氟酸酐与全氟醇的组合进行衍生化。这种试剂混合物更受欢迎，因为它允许同时衍生化Δ-9-THC及其在生物样本中存在的酸代谢物，即11-去氢Δ-9-THC-9-羧酸。当用三氟乙酸酐/六氟异丙醇（TFAA/HFIPOH）衍生化Δ-9-THC并使用全扫描模式（50–550 amu）进行GC-MS分析时，观察到两个具有相同分子质量410 amu的峰（P1和P2）。根据总离子色谱图（TIC），保留时间（RT）较短的P1是主要峰（TIC 84%）。为了识别这些峰，还在相同条件下测试了Δ-8-THC。主要峰的RT和光谱（TIC 95%）与Δ-9-THC的P1相同。另外，一个小峰（5%）与Δ-9-THC衍生物的P2也呈良好相关。P1的裂解途径主要是去甲基化，随后是逆Diels-Alder裂解（M − 15–68，基峰100%），表明P1为Δ-8-THC-三氟乙酰化合物。这表明在使用TFAA/HFIPOH进行衍生化的过程中，Δ-9-THC发生了异构化。使用五氟丙酸酐/五氟丙醇或七氟丁酸酐/七氟丁醇进行衍生化时也观察到了类似结果。当使用三氯甲烷与TFAA进行衍生化时，没有观察到异构化。在这种反应中，Δ-8-THC-TFA和Δ-9-THC-TFA的峰与P1和P2的保留时间和质谱分别匹配。由于异构化，全氟酸酐/全氟醇不适合作为Δ-9-THC分析的衍生化试剂，而三氯甲烷中的TFAA则适合分析。该研究发表于2008年，出版单位为John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jms.1375