N-allyl-N-phenylmethacrylamide | 145784-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-phenylmethacrylamide
• 英文别名: 2-methyl-N-phenyl-N-prop-2-enylprop-2-enamide
• CAS: 145784-90-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: BYKFYOXGWOSOJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-phenylmethacrylamide 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2,2-dimethylbutanoate 在 二氢吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以69 %的产率得到3-(2,2-dimethylbutyl)-3,4-dimethyl-1-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  光触发的分子内自由基串联区域选择性烷基化/1,6-二烯与氧化还原活性酯的环化由 EDA 复合物启用

  摘要：

  已经开发了 1,​​6-二烯和氧化还原活性酯之间的光催化剂和金属自由基串联烷基化/环化，以中等到良好的收率提供了一系列N-芳基吡咯烷-2-酮。这种转变是由电子供体受体 (EDA) 复合物的形成和随后的单电子转移 (SET) 过程驱动的。这种无光催化剂的方案具有出色的区域选择性、温和的条件和广泛的底物范围，可轻松获得 3-alkyl-3,4-dimethyl-1-phenylpyrrolidin-2-one。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200516
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-allyl-N-phenylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  光触发的分子内自由基串联区域选择性烷基化/1,6-二烯与氧化还原活性酯的环化由 EDA 复合物启用

  摘要：

  已经开发了 1,​​6-二烯和氧化还原活性酯之间的光催化剂和金属自由基串联烷基化/环化，以中等到良好的收率提供了一系列N-芳基吡咯烷-2-酮。这种转变是由电子供体受体 (EDA) 复合物的形成和随后的单电子转移 (SET) 过程驱动的。这种无光催化剂的方案具有出色的区域选择性、温和的条件和广泛的底物范围，可轻松获得 3-alkyl-3,4-dimethyl-1-phenylpyrrolidin-2-one。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200516
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-phenylbutanoate 在 二氢吡啶 、 N-allyl-N-phenylmethacrylamide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以62 %的产率得到2,2,6,6-四甲基-1-(3-苯基丙氧基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  光触发的分子内自由基串联区域选择性烷基化/1,6-二烯与氧化还原活性酯的环化由 EDA 复合物启用

  摘要：

  已经开发了 1,​​6-二烯和氧化还原活性酯之间的光催化剂和金属自由基串联烷基化/环化，以中等到良好的收率提供了一系列N-芳基吡咯烷-2-酮。这种转变是由电子供体受体 (EDA) 复合物的形成和随后的单电子转移 (SET) 过程驱动的。这种无光催化剂的方案具有出色的区域选择性、温和的条件和广泛的底物范围，可轻松获得 3-alkyl-3,4-dimethyl-1-phenylpyrrolidin-2-one。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200516

文献信息

• Radical cyclization of 1,6-dienes with azobis(alkylcarbonitriles) on water under additive-free conditions
  作者：Yi Liu、Ya-Nan Meng、Xun-Jie Huang、Fu-Hua Qin、Dapeng Wu、Qianjun Shao、Zhiyong Guo、Qiang Li、Wen-Ting Wei

  DOI：10.1039/d0gc00140f

  日期：——

  Without using any additives, a practical and eco-friendly methodology has been realized for the tandem double cyclization of 1,6-dienes with easily accessible azobis(alkylcarbonitriles) on water.

  在不使用任何添加剂的情况下，已经实现了一种实用且环保的方法，用于1,6-二烯与易于获得的偶氮双(烷基腈)在水上的串联双重环化。
• 一种水相中1,6-二烯与偶氮烷基腈的自由基环化反应方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN111196779B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明为一种水相中1,6‑二烯与偶氮烷基腈的自由基环化反应方法，涉及一种1，6‑二烯类化合物与偶氮烷基腈在无需任何添加剂的水相中的高区域选择性自由基环化反应方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入1，6‑二烯类化合物、偶氮烷基腈类化合物和水，在一定温度、空气气氛条件下搅拌反应，得到环化产物。
• Metal-free oxidative tandem coupling of activated alkenes with carbonyl C(sp2)–H bonds and aryl C(sp2)–H bonds using TBHP
  作者：Ming-Bo Zhou、Ren-Jie Song、Xuan-Hui Ouyang、Yu Liu、Wen-Ting Wei、Guo-Bo Deng、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c3sc50810b

  日期：——

  A metal-free oxidative tandem coupling of activated alkenes with carbonyl C(sp2)–H bonds and aryl C(sp2)–H bonds using TBHP is established for the synthesis of 3-(2-oxoethyl)indolin-2-ones. This method allows 1,2-difunctionalization of the C–C double bond in N-arylacrylamides by simultaneous formation of two C(sp2)–C(sp3) bonds.

  建立了使用TBHP的具有羰基C（sp 2）–H键和芳基C（sp 2）–H键的活化烯烃的无金属氧化串联连接，用于合成3-（2-氧代乙基）吲哚-2-酮。这种方法可以通过同时形成两个C（sp 2）-C（sp 3）键，使N-芳基丙烯酰胺中的C-C双键实现1,2-双官能化。
• Acylation/cyclization of 1,6-dienes with ethers under catalyst- and base-free conditions
  作者：Xun-Jie Huang、Fu-Hua Qin、Yi Liu、Shi-Ping Wu、Qiang Li、Wen-Ting Wei

  DOI：10.1039/d0gc00865f

  日期：——

  A concise and eco-friendly acylation/cyclization of 1,6-dienes with linear ethers under catalyst- and base-free conditions has been developed. tert-Butyl hydroperoxide (TBHP)-promoted tandem cleavage of C(sp3)–H and C(sp3)–O bonds of linear ethers is the key in this process, which provides a straightforward and efficient method to realize acylation reaction. The significant advantages of this method

  已经开发了在无催化剂和无碱条件下用线性醚进行的简明环保的酰化/环化1,6-二烯。叔丁基过氧化氢（TBHP）促进线性醚的C（sp 3）–H和C（sp 3）–O键的串联裂解是该过程的关键，它提供了一种直接有效的方法来实现酰化反应。该方法的显着优势包括无催化剂和无碱，温和的反应条件，高可扩展性，操作简便，易于规模放大，醚的双重作用和可控合成。
• 一种无添加剂体系下1，6-二烯与醇的自由基反应方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN111233732B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明为一种无添加剂体系下1,6‑二烯与醇的自由基反应方法，涉及一种无催化剂和碱体系下1，6‑二烯类化合物与醇类化合物在温和条件下的区域选择性自由基环化反应方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入1，6‑二烯类化合物、醇类化合物和氧化剂，在一定温度、空气气氛条件下搅拌反应，得到环化产物。