dimethyl 2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))diacetate | 1345824-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))diacetate
• 英文别名: dimethyl 2,2'-((2-iodo-5-1,3-phenylene)bis(oxy))diacetate
• CAS: 1345824-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₃IO₆
• 分子量: 380.136
• InChiKey: QGMOVDOZMBFDIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(Solvent: Dichloromethane ; Hexane)
• 沸点：
  417.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧乙酸 、 dimethyl 2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))diacetate 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的对映体无金属氨化

  摘要：

  无金属且不对称：苯乙烯的第一次对映选择性胺化仅需要手性高价碘（III）试剂作为氧化剂，并使用双甲酰亚胺作为氮源（参见方案，Ms =甲磺酰基）。反应在温和条件下和高对映体过量下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201103077
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 dimethyl 2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过碘(I)/(III) 催化形成手性五氟化异丙基

  摘要：

  报道了构建 Pr 基团的对映体富集氟化等排体的 I(I)/(III) 催化策略。通过原位生成手性 ArIF 2物质，可实现易于接近的 α-CF 3 -苯乙烯的二氟化，从而与取代基 F、CH 2 F 和 CF 3形成立构中心（高达 95 %，>20:1邻位） ：偕二氟化）。通过X射线晶体学（π→σ*和立体电子gauche σ→σ*相互作用）确定，代谢不稳定的苄基质子的替代产生了高度预组织的支架。公开了一种催化剂编辑方法，其中对映选择性的初步验证是建立在结构基础上的。

  DOI：

  10.1002/anie.202015946

文献信息

• Regio‐ and Enantioselective Intermolecular Aminofluorination of Alkenes via Iodine(I)/Iodine(III) Catalysis**
  作者：Michael Schäfer、Timo Stünkel、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.202205508

  日期：2022.8.8

  The regio- and enantioselective, intermolecular vicinal fluoroamination of α-trifluoromethyl styrenes was achieved by enantioselective II/IIII catalysis. The transient iodonium intermediate is intercepted with nitriles, which function as both the solvent and nucleophile. In situ Ritter reaction provides direct access to the corresponding amides (up to 89 % yield). Crystallographic analyses of the β-fluoroamide

  α-三氟甲基苯乙烯的区域和对映选择性、分子间邻位氟胺化是通过对映选择性 I/I III催化实现的。短暂的碘鎓中间体被腈拦截，腈既充当溶剂又充当亲核试剂。原位 Ritter 反应可直接获得相应的酰胺（产率高达 89%）。 β-氟酰胺产品的晶体学分析显示出高度预组织的构象，表现出立体电子的疏忽效应。
• Stereocontrolled Synthesis of Fluorinated Isochromans via Iodine(I)/Iodine(III) Catalysis
  作者：Joel Häfliger、Olga O. Sokolova、Madina Lenz、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.202205277

  日期：2022.7.25

  A chiral II/IIII catalysis platform is reported to facilitate the fluorocyclization of 2-vinyl benzaldehydes thereby generating novel fluorinated isochromans in a single operation (up to >95 : 05 d.r. and 97 : 03 e.r.). Not only does the benzylic fluoride shield an oxidatively labile position, X-ray analyses demonstrate that the [CH2-CHF] fragment functions as a stereoelectronic mimic of the O-CH(OR)

  据报道，手性 I/I III催化平台可促进 2-乙烯基苯甲醛的氟环化，从而在一次操作中生成新型氟化异色满（高达 >95: 05 dr . 和 97: 03 er .）。氟化苄不仅屏蔽了氧化不稳定的位置，X射线分析还表明[CH 2 -CHF]片段起到了O -CH(OR)乙缩醛基序的立体电子模拟物的作用。