2-<<2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>ethoxy>-methyl>-4-(2-chlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine | 143290-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-<<2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>ethoxy>-methyl>-4-(2-chlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 5-O-ethyl 3-O-methyl 4-(2-chlorophenyl)-2-methyl-6-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxymethyl]-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 143290-24-8
• 化学式: C₂₅H₃₃ClN₂O₇
• 分子量: 508.999
• InChiKey: WMUAUPWAHXUTKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  112.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<<2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>ethoxy>-methyl>-4-(2-chlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 左旋氨氯地平
  参考文献：
  名称：

  确定活性氨氯地平对映异构体的绝对构型为（-）-S：校正。

  摘要：

  最初报道氨氯地平的活性（-）对映异构体具有R构型。这与具有已知绝对构型的其他1，4-二氢吡啶不同。现在已经通过使用（1S）-樟脑酸和（S）-2-甲氧基-2-苯基乙醇作为手性探针的X射线结构分析确定了该构型。两种测定都给出了具有更大的Ca拮抗活性的氨氯地平（-）对映异构体的S构型。

  DOI：

  10.1021/jm00096a005
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (RS)-amlodipine maleate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-<<2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>ethoxy>-methyl>-4-(2-chlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  确定活性氨氯地平对映异构体的绝对构型为（-）-S：校正。

  摘要：

  最初报道氨氯地平的活性（-）对映异构体具有R构型。这与具有已知绝对构型的其他1，4-二氢吡啶不同。现在已经通过使用（1S）-樟脑酸和（S）-2-甲氧基-2-苯基乙醇作为手性探针的X射线结构分析确定了该构型。两种测定都给出了具有更大的Ca拮抗活性的氨氯地平（-）对映异构体的S构型。

  DOI：

  10.1021/jm00096a005