N⁴,N⁹-dilinoleoyl-N¹,N¹²-di(trifluoroacetyl)-1,12-diamino-4,9-diazadodecane | 898283-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N⁴,N⁹-dilinoleoyl-N¹,N¹²-di(trifluoroacetyl)-1,12-diamino-4,9-diazadodecane
• CAS: 898283-16-4
• 化学式: C₅₀H₈₄F₆N₄O₄
• 分子量: 919.232
• InChiKey: LCYWPHCAEHQDHD-MAZCIEHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.19
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  41.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  98.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴,N⁹-dilinoleoyl-N¹,N¹²-di(trifluoroacetyl)-1,12-diamino-4,9-diazadodecane 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N4,N9-dilinoleoyl-1,12-diamino-4,9-diazadodecane
  参考文献：
  名称：

  改变N4，N9-dioctadecanoyl精胺中的不饱和度：非病毒脂多胺载体，可更有效地构建质粒DNA。

  摘要：

  目的：本研究的目的是分析改变合成的N4，N9-二十八碳酰精胺中不饱和度对DNA缩合的影响，然后比较它们在细胞培养中的转染效率。方法：由天然存在的多胺精胺合成N4，N9-di-C18饱和脂肪硬脂胺，硬脂酰基，C9-顺式（油酰基）和C9,12-二顺式（亚油酰基）。使用溴化乙锭荧光猝灭和纳米颗粒表征技术研究了这些新型化合物缩合DNA和形成纳米颗粒的能力。研究了几种原代皮肤细胞（FEK4，FCP4，FCP5，FCP7，和FCP8）和永生化癌细胞系（HtTA）中，并与市售的非脂质体转染制剂Transfectam（二十八碳酰胺基糖基精胺）进行比较，后者也包含两个饱和的C18脂质链。结果：N4，N9-二亚油酰精胺（C18，di-cis-9,12）在环状质粒DNA（pEGFP）缩合反应中非常有效，并且在低电荷比的一系列原代皮肤细胞和癌细胞系中可实现最有效的转染5.5（+/-铵/磷酸盐）。结论：二烯键式脂肪

  DOI：

  10.1007/s11095-005-8717-3
• 作为产物：
  描述：

  精胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 N⁴,N⁹-dilinoleoyl-N¹,N¹²-di(trifluoroacetyl)-1,12-diamino-4,9-diazadodecane
  参考文献：
  名称：

  改变N4，N9-dioctadecanoyl精胺中的不饱和度：非病毒脂多胺载体，可更有效地构建质粒DNA。

  摘要：

  目的：本研究的目的是分析改变合成的N4，N9-二十八碳酰精胺中不饱和度对DNA缩合的影响，然后比较它们在细胞培养中的转染效率。方法：由天然存在的多胺精胺合成N4，N9-di-C18饱和脂肪硬脂胺，硬脂酰基，C9-顺式（油酰基）和C9,12-二顺式（亚油酰基）。使用溴化乙锭荧光猝灭和纳米颗粒表征技术研究了这些新型化合物缩合DNA和形成纳米颗粒的能力。研究了几种原代皮肤细胞（FEK4，FCP4，FCP5，FCP7，和FCP8）和永生化癌细胞系（HtTA）中，并与市售的非脂质体转染制剂Transfectam（二十八碳酰胺基糖基精胺）进行比较，后者也包含两个饱和的C18脂质链。结果：N4，N9-二亚油酰精胺（C18，di-cis-9,12）在环状质粒DNA（pEGFP）缩合反应中非常有效，并且在低电荷比的一系列原代皮肤细胞和癌细胞系中可实现最有效的转染5.5（+/-铵/磷酸盐）。结论：二烯键式脂肪

  DOI：

  10.1007/s11095-005-8717-3