2-((((2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)selanyl)acetonitrile | 1601475-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 2-((((2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)selanyl)acetonitrile
• CAS: 1601475-03-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₆O₃Se
• 分子量: 369.242
• InChiKey: LVMQBMWKOFSVEH-WOUKDFQISA-N

物化性质

• 沸点：
  727.7±70.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143.1
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-4-[(cyanomethyl)selanyl]butanoic acid 、 5’-三磷酸腺苷 在 recombinant Homo sapiens methionine adenosyltransferase 2 、 potassium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((((2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)selanyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成和利用 S-腺苷-L-甲硫氨酸类似物的简便化学酶策略

  摘要：

  据报道，用于合成S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 类似物的化学酶平台与下游 SAM 利用酶兼容。合成了 44 种非天然 S/Se 烷基化 Met 类似物，并将其用于探测五种不同的蛋氨酸腺苷转移酶 (MAT) 的底物特异性。人类 MAT II 是所分析的 MAT 中最受允许的之一，并且能够化学酶合成 29 种非天然 SAM 类似物。作为天然产物“烷基随机化”可行性的概念证明，通过使用耦合的 hMAT2-RebM 系统（RebM 是参与瑞贝卡霉素的糖 C4'- O-甲基转移酶）生成了一小组差异烷基化吲哚并咔唑类似物。生物合成）。在单个容器中耦合 SAM 合成和利用的能力避免了与 SAM 类似物快速分解相关的问题，从而为进一步研究各种 SAM 利用酶打开了大门。

  DOI：

  10.1002/anie.201308272