2-bromo-3-methoxy-6-vinylphenol | 1358063-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-3-methoxy-6-vinylphenol
• 英文别名: 2-bromo-6-ethenyl-3-methoxyphenol
• CAS: 1358063-31-6
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: ZYFICFVODOHZMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-methoxy-6-vinylphenol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8-溴-7-甲氧基苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Aryl-Substituted Coumarins Based on Ring-Closing Metathesis and Suzuki–Miyaura Coupling: Synthesis of a Furyl Coumarin Natural Product from Galipea panamensis

  摘要：

  The synthesis of 7-methoxy-8-(4-methyl-3-furyl)-2H-chromen-2-one, a natural product with antileishmanial activity recently isolated from the plant Galipea panamensis, is described. The key step is a Suzuki-Miyaura coupling of a furan-3-boronic acid and an 8-halocoumarin, which is advantageously synthesized using a ring-closing metathesis reaction. Several non-natural analogues are also available along these lines.

  DOI：

  10.1021/jo2026564
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 2-bromo-3-methoxy-6-vinylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过铑（III）催化的C–H活化/环合反应大规模，实用地制备苯并氧平和香豆素

  摘要：

  在本文中，我们公开了使用[Cp * RhCl 2 ] 2作为前催化剂和炔烃或一氧化碳作为反应伙伴，从2-烯基苯酚前体组装苯并二氢吡啶和香豆素。使用低催化剂负载量，苯并二氢吡啶和香豆素的制备规模可扩大至33 mmol。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00191