N-(β-D-xylopyranosyl)cytisine | 1138326-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: N-(β-D-xylopyranosyl)cytisine
• CAS: 1138326-70-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: YZULSPRIHDHBPE-FFFIHXPLSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 沸点：
  630.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  95.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 、 cytisine 以77%的产率得到N-(β-D-xylopyranosyl)cytisine
  参考文献：
  名称：

  生物碱半胱氨酸衍生的n-氨基糖苷的合成，生物活性和N-（β-D-吡喃半乳糖苷）半胱氨酸的晶体结构

  摘要：

  发现了使用市售单糖，即D-葡萄糖，D-半乳糖，D-木糖和L-阿拉伯糖，合成生物碱半胱氨酸的许多新的N-氨基糖苷的最佳条件。X射线结构分析表明，N-（β-D-吡喃半乳糖基）胞嘧啶的绝对β-端基异构体处于结晶状态。测定了胱氨酸及其一些N-氨基糖苷的比较细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0497-y

文献信息

• Synthesis of N-aminoglycosides of the alkaloid cytisine
  作者：I. V. Kulakov

  DOI：10.1007/s10600-009-9189-1

  日期：2008.11

  A series of new N-aminoglycosides of the alkaloid cytisine based on industrially available monosaccharides D-glucose, D-galactose, D-xylose, and L-arabinose was synthesized and characterized. The optimal methods for condensing and isolating the products were found. The structures and position of cytisine in the glycosides were proved by PMR spectroscopy.

  以工业上可获得的单糖 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖和 L-阿拉伯糖为基础，合成了一系列新的生物碱胞嘧啶 N-氨基糖苷，并对其进行了表征。找到了缩合和分离产品的最佳方法。通过 PMR 光谱法证明了糖苷中胞嘧啶的结构和位置。