Ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)iminoacetate | 294895-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)iminoacetate
• CAS: 294895-40-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: MBQVJEQUHZLREC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)iminoacetate 、 (S)-(?)-α-甲基苄基异氰酸 在 diphenyl [(trifluoromethyl)sulfonyl]phosphoramidate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(S)-ethyl 5,6-dimethoxy-3-(1-phenylethylamino)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An interrupted Ugi reaction enables the preparation of substituted indoxyls and aminoindoles

  摘要：

  In a variation of the classical Ugi reaction, an acid-promoted reaction between imines and isocyanides forms both 3-aminoindoles and substituted indoxyls. A recently reported triflyl phosphoramide is shown to he critical to obtain high yields under mild conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.055
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)iminoacetate
  参考文献：
  名称：

  苯胺和乙醛氧基化物通过Aza Diels-Alder的Alder反应和KF诱导的环化反应合成二氢菲啶和氧代咪唑烷

  摘要：

  已经证明，通过反电子需求的氮杂Diels-Alder环加成反应和N-芳基化反应，可以实现芳烃，苯胺和乙醛酸乙酯的无过渡金属多组分偶联。该方案允许在室温下从容易获得的起始原料以中等至高产率快速获得N-芳基二氢菲啶衍生物。此外，前所未有的氟化物诱导的（芳基）乙酸乙酯的环化反应在温和条件下以高收率导致形成高度官能化的氧代咪唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02186

文献信息

• Synthesis of Dihydrophenanthridines and Oxoimidazolidines from Anilines and Ethylglyoxylate via Aza Diels–Alder Reaction of Arynes and KF-Induced Annulation
  作者：R. Santhosh Reddy、Chandraiah Lagishetti、Shuo Chen、I. N. Chaithanya Kiran、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02186

  日期：2016.9.16

  multicomponent coupling of arynes, anilines, and ethylglyoxylate, proceeding via an inverse electron-demand aza Diels–Alder cycloaddition and N-arylation, has been demonstrated. This protocol allows rapid access to N-aryl dihydrophenanthridine derivatives in moderate to high yields at room temperature from readily available starting materials. In addition, an unprecedented fluoride induced annulation of eth

  已经证明，通过反电子需求的氮杂Diels-Alder环加成反应和N-芳基化反应，可以实现芳烃，苯胺和乙醛酸乙酯的无过渡金属多组分偶联。该方案允许在室温下从容易获得的起始原料以中等至高产率快速获得N-芳基二氢菲啶衍生物。此外，前所未有的氟化物诱导的（芳基）乙酸乙酯的环化反应在温和条件下以高收率导致形成高度官能化的氧代咪唑烷衍生物。
• An interrupted Ugi reaction enables the preparation of substituted indoxyls and aminoindoles
  作者：John S. Schneekloth、Jr., Jimin Kim、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.055

  日期：2009.4

  In a variation of the classical Ugi reaction, an acid-promoted reaction between imines and isocyanides forms both 3-aminoindoles and substituted indoxyls. A recently reported triflyl phosphoramide is shown to he critical to obtain high yields under mild conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.