N-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)methacrylamide | 1242029-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)methacrylamide
• 英文别名: 2-methyl-N-phenyl-N-prop-2-ynylprop-2-enamide
• CAS: 1242029-32-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: OHNYQCYLPYLYSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)methacrylamide 在 亚硝酸特丁酯 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种N-丙炔酰胺三官能团化反应制备1,1-二 碘代烯烃衍生物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种N‑丙炔酰胺三官能团化反应制备1，1‑二碘代烯烃衍生物的方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入N‑丙炔酰胺类化合物、亚硝酸叔丁酯、碘化试剂、铜盐、碱和有机溶剂，在一定温度、空气气氛条件下搅拌反应，得到三官能团化产物1，1‑二碘代烯烃衍生物。

  公开号：

  CN109970596B
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化 LMCT 级联光诱导合成功能化 γ-内酰胺

  摘要：

  提出了一种无碱和无添加剂的光诱导自由基介导的 1,6-烯炔化合物级联环化反应。在这项研究中，C(sp3)-H碳氢化合物，包括各种烷烃和醚，通过Fe催化光诱导条件被激活，通过氢原子转移和自由基加成过程提供一堆γ-内酰胺产物。对照实验表明该反应通过光诱导配体到金属电荷转移（LMCT）过程进行。还使用连续流光催化装置完成了克级实验。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400004
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1-(4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)diazene 在 N-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)methacrylamide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-methoxyphenoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  无催化剂和无添加剂的1,6-烯炔与芳基偶氮砜的选择性磺酰化/环化反应，可导致磺酰化的γ-丁内酰胺

  摘要：

  摘要为获得一系列磺酰化的γ-丁内酰胺，开发了一种方便且区域选择性的1，6-烯炔与芳基偶氮砜的磺化/环化方法。本反应可以在无催化剂和无添加剂的条件下有效进行，在该条件下，一锅法选择性地构建了CS和CC键。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.11.059

文献信息

• 一种1,6-烯炔类化合物与磺酰肼类化合物的自由基环化反应方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN110590637B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明涉及一种1，6‑烯炔类化合物与磺酰肼类化合物在温和条件下的高区域选择性自由基环化反应方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入1，6‑烯炔类化合物、磺酰肼类化合物、催化剂、氧化剂和溶剂，在一定温度、空气气氛条件下搅拌反应，得到含砜的环化产物。
• 一种1，6-烯炔类化合物与醚类化合物的自由基环化反应方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN110950850B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明涉及一种1，6‑烯炔类化合物与醚类化合物在无过渡金属催化剂体系下的区域选择性自由基环化反应方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入1，6‑烯炔类化合物、醚类化合物、碱添加剂和氧化剂，在一定温度、空气气氛条件下搅拌反应，得到环化产物2‑吡咯烷酮类化合物。
• Visible-light-initiated regioselective sulfonylation/cyclization of 1,6-enynes under photocatalyst- and additive-free conditions
  作者：Xiao-Xiao Meng、Qing-Qing Kang、Jun-Yao Zhang、Qiang Li、Wen-Ting Wei、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c9gc03769a

  日期：——

  additive, an economical, eco-friendly and practical strategy has been developed for the visible-light-initiated regioselective sulfonylation/cyclization of 1,6-enynes in a biomass-derived green solvent 2-methylTHF from easily accessible sulfonyl chlorides under open-air conditions at room temperature. Compared with conventional heating conditions, the use of a 3 W blue light-emitting diode (LED) or sunlight

  在不使用任何光催化剂和添加剂的情况下，已经开发了一种经济，环保和实用的策略，用于在可见光引发的区域选择性磺酰化/环化由生物质衍生的绿色溶剂2-甲基THF中的1,6-炔烃在室温下于露天条件下氯化物。与常规加热条件相比，使用3 W蓝色发光二极管（LED）或太阳光不仅可以减少能耗，而且还可以最大程度地减少副反应。这种转化具有出色的区域选择性，温和的反应条件，广泛的底物范围和易于扩大规模。此外，机理研究表明该反应涉及磺酰基自由基途径。
• 一种可见光驱动的1,6-烯炔与磺酰氯的磺酰化/环化反应方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN111348980B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明涉及一种可见光驱动的1，6‑烯炔类化合物与磺酰氯类化合物在无光催化剂和添加剂体系下的磺酰化/环化反应方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入1，6‑烯炔类化合物、磺酰氯类化合物和溶剂，在一定温度、空气气氛条件、在3W蓝色LED灯下搅拌反应，得到磺酰化/环化产物。
• Base-promoted domino radical cyclization of 1,6-enynes
  作者：Le-Han Gao、Jun-Yao Zhang、Si-Zhe Song、Ting-Ting Cao、Guo-Ping Ge、Qiang Li、Wen-Ting Wei

  DOI：10.1039/c9ob01550g

  日期：——

  A good regioselective, high atom-economical and transition-metal-free method for the synthesis of α-functionalized ether derivatives via the domino radical cyclization of 1,6-enynes is described. A series of α-functionalized ether derivatives could be easily obtained in good yields with wide functional group tolerance by using less toxic and inexpensive Cs2CO3 as the base. The control experiment results

  描述了一种良好的区域选择性，高原子经济性和无过渡金属的方法，该方法可通过1，6-烯炔的多米诺基环化反应合成α-官能化的醚衍生物。通过使用毒性较小且廉价的Cs 2 CO 3作为碱，可以容易地以良好的收率获得一系列具有广泛官能团耐受性的α-官能化醚衍生物。对照实验结果表明，该反应涉及自由基过程。这一策略为一步形成双CC键提供了一种区域选择性的方法。