(1'R,5S)-1-(1'-phenylethyl)-5-methyldihydropyrimidin-2,4-dione | 252579-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1'R,5S)-1-(1'-phenylethyl)-5-methyldihydropyrimidin-2,4-dione
• 英文别名: (5S)-5-methyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 252579-98-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: MBVMLYKQGBGLGK-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,5S)-1-(1'-phenylethyl)-5-methyldihydropyrimidin-2,4-dione 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 96.0h， 以68%的产率得到(2S)-3-氨基-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective α-Alkylation of New Chiral Auxiliaries: An Access to Enantiomerically Pure α- and α,β-Substituted β-Amino Acids

  摘要：

  新合成的双环杂环 5 有可能用于取代的 δ- 氨基酸的对映选择性合成。本文对这些手性助剂的δ-烷基化进行了研究。从其掩蔽手性衍生物 6a 中获得了光学纯的δ-²-氨基酸，收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2925
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S)-6-methyl-3-phenyl-2,3,5,6-tetrahydrooxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(1'R,5S)-1-(1'-phenylethyl)-5-methyldihydropyrimidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective α-Alkylation of New Chiral Auxiliaries: An Access to Enantiomerically Pure α- and α,β-Substituted β-Amino Acids

  摘要：

  新合成的双环杂环 5 有可能用于取代的 δ- 氨基酸的对映选择性合成。本文对这些手性助剂的δ-烷基化进行了研究。从其掩蔽手性衍生物 6a 中获得了光学纯的δ-²-氨基酸，收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2925

文献信息

• Enantioselective synthesis of α,β-substituted β-amino acids
  作者：Claude Agami、Sandrine Cheramy、Luc Dechoux、Mohand Melaimi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00997-2

  日期：2001.1

  Chiral derivative 3 was shown to be a precursor of alpha and beta -substituted beta -amino acids as well as alpha,beta -disubstituted beta -amino acids. The key steps of the procedure are a diastereoselective alkylation of synthon 3 by organocuprates reagents and a diastereoselective alkylation of the: alkylated adduct. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chemoselective reduction of pyrimidines. An access to enantiopure tetrahydropyrimidinones
  作者：Claude Agami、Luc Dechoux、Mohand Melaimi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01875-5

  日期：2001.12

  A synthesis of substituted 1,3-tetrahydropyrimidinones 8 starting from homochiral synthon 2 is described. Chemoselective reduction of pyrimidines 4 using BH3-THF provides an access to regioselective N-protected tetrahydropyrimidinones 8. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.