o-tolyl dimethylcarbamodithioate | 19387-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: o-tolyl dimethylcarbamodithioate
• 英文别名: 2-methylphenyl dimethylcarbamodithioate；(2-methylphenyl) N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 19387-05-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NS₂
• 分子量: 211.352
• InChiKey: BQJOLIWVPZJESL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-tolyl dimethylcarbamodithioate 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 Dimethyl-(5-methyl-1,1-dioxo-1H-1λ⁶-benzo[1,4,2]dithiazin-3-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition in Synthesis of Sulfonamide Derivatives. IV. One-Pot Synthesis of 3-Dimethylamino-4,1,2-benzoxathiazine 1,1-Dioxides, 3-Methoxy-4-methyl-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxide and 3-Dimethylamino-1,4,2-benzodithiazine 1,1-Dioxides.

  摘要：

  描述了一种新颖的一锅法合成3-二甲氨基-4, 1, 2-苯并噻唑啉-1, 1-二氧化物（7）、3-甲氧基-4-甲基-1, 2, 4-苯并噻二氮杂烯-1, 1-二氧化物（9）和3-二甲氨基-1, 4, 2-苯并二噻唑-1, 1-二氧化物（11）。在7的合成过程中，涉及氯磺酰异氰酸酯（CSI）与硫羧氨基酸的[2+2]环加成反应，随后失去硫酰羰酸，最后在弗里德尔-克拉夫特条件下对得到的N-氯磺酰异硫脲进行环化。9的合成也以类似方式实现。同时，使用二硫羧氨基酸替代硫羧氨基酸合成了1, 4, 2-苯并二噻唑（11）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1939
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 福美双 在 potassium carbonate 、 copper dichloride 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到o-tolyl dimethylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  高效的CuCl2催化的芳基碘与四烷基秋兰姆二硫化物的C–S偶联：芳基二硫代氨基甲酸酯的合成

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献 抽象的 开发了一种高效的铜（II）催化的芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物的CS交叉偶联反应。在DMSO中，只有1 mol％的CuCl 2作为催化剂，锌粉作为还原剂，K 2 CO 3作为碱，芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物反应，提供了相应的芳基二硫代氨基甲酸酯，收率很好。该方案是对先前工作的改进，具有方便的性能，催化剂的添加量低，不需要任何配体并提供了良好的收率。该方法具有广泛的底物范围，并使用便宜且容易获得的起始原料。 开发了一种高效的铜（II）催化的芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物的CS交叉偶联反应。在DMSO中，只有1 mol％的CuCl 2作为催化剂，锌粉作为还原剂，K 2 CO 3作为碱，芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物反应，提供了相应的芳基二硫代氨基甲酸酯，收率很好。该方案是对先前工作的改进，具有方便的性能，催化剂的添加量低，不需要任何配体并

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589166

文献信息

• Copper-Catalyzed<i>S</i>-Arylation Starting from Arylboronic Acids and Tetraalkylthiuram Disulfide
  作者：Wan Xu、Fan Gao、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201701757

  日期：2018.2.14

  In the presence of Cu2O and pyridine, arylboronic acids couple with tetraalkylthiuram disulfides smoothly to furnish the desired phenyl dithiocarbamates in good to excellent yields. The broad substrate scope, short reaction time, commercially available cheap substrates, easy performance, and nice yields make this approach attractive.

  在Cu 2 O和吡啶的存在下，芳基硼酸与四烷基秋兰姆二硫化物平滑地偶联，以良好至优异的产率提供所需的苯基二硫代氨基甲酸酯。广泛的底物范围，较短的反应时间，可商购的廉价底物，易于操作和良好的收率使该方法具有吸引力。
• Copper-Catalyzed C(sp²)–S Coupling Reactions for the Synthesis of Aryl Dithiocarbamates with Thiuram Disulfide Reagents
  作者：Zhi-Bing Dong、Xing Liu、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02911

  日期：2017.11.3

  An efficient protocol for the copper-catalyzed preparation of aryl dithiocarbamates from aryl iodides and inexpensive, environmentally benign tetraalkylthiuram disulfides was developed. The features of mild reaction conditions, high yields, and broad substrate scope render this new approach synthetically attractive for the preparation of potentially biologically active compounds.

  开发了一种有效的方案，用于从芳基碘化物和廉价的，对环境无害的四烷基秋兰姆二硫化物进行铜催化制备芳基二硫代氨基甲酸酯。温和的反应条件，高收率和广泛的底物范围等特点使这种新方法在制备潜在的具有生物活性的化合物方面具有综合吸引力。
• Synthesis of Phenyl Dithiocarbamates Starting from Sodium Dialkyldithiocarbamates and Aryl Boronic Acids: a Copper Catalyzed <i>S</i> -Arylation
  作者：Ming-Yuan Gao、Wan Xu、Shi-Bo Zhang、Yue-Sheng Li、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201801271

  日期：2018.12.19

  A convenient and efficient protocol for the S-arylation of sodium dialkyldithiocarbamates was developed. With the catalysis of copper(I) bromide, sodium dialkyldithiocarbamates coupled with aryl boronic acids giving the C-S coupling products smoothly in good to excellent yields. This protocol features easily available starting materials, easy performance, short reaction time, broad substrate scope

  开发了一种方便有效的二烷基二硫代氨基甲酸钠 S-芳基化方案。在溴化铜 (I) 的催化下，二烷基二硫代氨基甲酸钠与芳基硼酸偶联，以良好至极好的收率平稳地产生 CS 偶联产物。该方案具有起始原料易得、性能简单、反应时间短、底物范围广、产率高等特点，显示了其在方便制备一些具有潜在生物活性的化合物方面的潜在合成价值。
• An Efficient Copper-Catalyzed C(sp2)–S Formation Starting from Aryl Iodides and Tetramethylthiuram Monosulfide (TMTM)
  作者：Zhi-Bing Dong、Yue-Xiao Wu、Kang Peng、Jing-Hang Li

  DOI：10.1055/s-0040-1707899

  日期：——

  A new, efficient copper-catalyzed C(sp2)–S formation of phenyl dithiocarbamates starting from aryl iodides and tetramethylthiuram monosulfide (TMTM) was developed. The target compounds, phenyl dithiocarbamates with active sites, were synthesized smoothly in good to excellent yields. The easy performance, high yields, decent functional group compatibility, and cost-effective substrates make the protocol practical and attractive in C–S bond formation.

  一种新的高效铜催化的C（sp2）-S形成方法已经开发出来，该方法使用苯基碘化物和四甲基硫代氨基甲酸酯单硫化物（TMTM）作为起始物质。目标化合物，具有活性位点的苯基二硫代氨基甲酸酯，以良好至优异的产率顺利合成。易于操作、高产率、良好的官能团兼容性和成本效益的底物使该方法在C-S键形成中实用和有吸引力。
• Copper-Catalyzed C–S Formation for the Synthesis of Benzyl Phenyl Sulfides from Dithiocarbamates
  作者：Zhi-Bing Dong、Yu Zhou、Cheng-Li Yang、Lei Ye

  DOI：10.1055/a-1817-2079

  日期：2022.9

  An odorless and efficient protocol for the synthesis of benzyl phenyl sulfides is reported. Starting from environmentally friendly phenyl dithiocarbamates and commercially available benzyl halides as starting materials, the target compounds (benzyl phenyl sulfides) could be obtained smoothly and easily by using copper salt as catalyst and Cs2CO3 as base. This method features ligand/additive-free, the

  报道了一种用于合成苄基苯硫醚的无味且有效的方案。以环境友好的二硫代氨基甲酸苯酯和市售苄基卤化物为起始原料，以铜盐为催化剂，Cs 2 CO 3为碱，可顺利、容易地得到目标化合物（苄基苯基硫醚）。该方法的特点是无配体/添加剂、使用容易获得的起始材料、廉价的催化剂和良好的底物适用性，说明其在方便制备一些生物活性分子方面的潜在合成价值。