(1R,8aR)-1-(3-Benzyloxy-2-iodo-4-methoxy-benzyl)-2-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-isoquinoline | 151726-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (1R,8aR)-1-(3-Benzyloxy-2-iodo-4-methoxy-benzyl)-2-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-isoquinoline
• 英文别名: (1R,8aR)-1-[(2-iodo-4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)methyl]-2-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenyl)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-isoquinoline
• CAS: 151726-44-2
• 化学式: C₃₉H₄₀INO₂
• 分子量: 681.657
• InChiKey: JWFRPWKKGYBZGZ-FHPVIJFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  725.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8aR)-1-(3-Benzyloxy-2-iodo-4-methoxy-benzyl)-2-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-isoquinoline 在 palladium dihydroxide 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 palladium (II) bis(triphenylphosphine) bis(trifluoroacetate) 、 3,5-dinitroperbenzoic acid 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 二氢可待因酮
  参考文献：
  名称：

  Hong, Chang Y.; Kado, Noriyuki; Overman, Larry E., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 23, p. 11028 - 11029

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(丙-2-烯基)环己-2-烯-1-酮 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 碘代双(三苯膦)一铜 、 (R)-oxazaborolidine catalyst 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) iodide 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,8aR)-1-(3-Benzyloxy-2-iodo-4-methoxy-benzyl)-2-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Hong, Chang Y.; Kado, Noriyuki; Overman, Larry E., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 23, p. 11028 - 11029

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of opium alkaloids by palladium catalyzed bis-cyclizations. Formal total synthesis of morphine
  作者：Chang Y. Hong、Larry E. Overman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73208-4

  日期：1994.5

  Palladium catalyzed cyclization of hydroisoquinoline diene 10 to afford the pentacyclic opiate 11 is the central step in a new synthesis of opium alkaloids.

  钯催化的氢异喹啉二烯10的环化反应生成五环鸦片剂11是鸦片生物碱新合成的关键步骤。