tert-butyl 2-cyano-2-methylcyclopropanecarboxylate | 61494-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-cyano-2-methylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,2S)-2-cyano-2-methylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 61494-09-5；61494-10-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: HFWAKXAVABRSNZ-OIBJUYFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-109 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮基乙酸叔丁酯 、 甲基丙烯腈 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 2-cyano-2-methylcyclopropanecarboxylate 、 tert-butyl 2-cyano-2-methylcyclopropanecarboxylate 、 tert-butyl 2-cyano-2-methylcyclopropanecarboxylate 、 tert-butyl 2-cyano-2-methylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanation of Electron-Deficient Olefins

  摘要：

  The cobalt(II) complex of a D 2-Symmetric chiral porphyrin [Co(1)] is an effective catalyst for asymmetric cyclopropanation of electron-deficient olefins, including M,P-unsaturated esters, amides, ketones, and nitriles. Due to the absence of dimerization of diazo compounds, the catalytic reactions can be performed in one-pot protocol using olefins as the limiting reagent, forming the desired electrophilic cyclopropane derivatives in high yields and selectivities under mild conditions. In most cases, both excellent diastereo- and enantioselectivity were achieved.

  DOI：

  10.1021/ja074613o