2-(3-Cyanobenzo[f]isoindol-2-yl)ethanesulfonic acid | 110926-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-Cyanobenzo[f]isoindol-2-yl)ethanesulfonic acid
• CAS: 110926-99-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 300.338
• InChiKey: VNSJMPGFBJGDAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-萘基二缩醛 、 牛磺酸 、 氰离子 生成 2-(3-Cyanobenzo[f]isoindol-2-yl)ethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  SANO, AKIRA;TAKEZAWA, MASAAKI;TAKITANI, SHOJI, TALANTA, 34,(1987) N 8, 743-744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic Studies on Tryptophan Lyase (NosL): Identification of Cyanide as a Reaction Product
  作者：Dhananjay M. Bhandari、Dmytro Fedoseyenko、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/jacs.7b09000

  日期：2018.1.17

  Tryptophan lyase (NosL) catalyzes the formation of 3-methylindole-2-carboxylic acid and 3-methylindole from l-tryptophan. In this paper, we provide evidence supporting a formate radical intermediate and demonstrate that cyanide is a byproduct of the NosL-catalyzed reaction with l-tryptophan. These experiments require a major revision of the NosL mechanism and uncover an unanticipated connection between

  色氨酸裂解酶 (NosL) 催化 3-甲基吲哚-2-羧酸和 3-甲基吲哚从 l-色氨酸形成。在本文中，我们提供了支持甲酸自由基中间体的证据，并证明氰化物是 NosL 催化与 l-色氨酸反应的副产物。这些实验需要对 NosL 机制进行重大修改，并揭示 NosL 和 HydG 之间的意外联系，HydG 是一种自由基 SAM 酶，在 [Fe-Fe] 氢化酶的金属簇生物合成过程中，由酪氨酸形成氰化物和一氧化碳。
• [FeFe]-Hydrogenase Cyanide Ligands Derived From S-Adenosylmethionine-Dependent Cleavage of Tyrosine
  作者：Rebecca C. Driesener、Martin R. Challand、Shawn E. McGlynn、Eric M. Shepard、Eric S. Boyd、Joan B. Broderick、John W. Peters、Peter L. Roach

  DOI：10.1002/anie.200907047

  日期：2010.2.22

  What's your poison? Hydrogenases catalyze the reversible formation of dihydrogen from two electrons and two protons. The maturation of the [FeFe]‐hydrogenase active‐site cofactor (H cluster) requires three gene products, HydE, HydF, and HydG. Cyanide has been characterized as one of the products of tyrosine cleavage by the S‐adenosylmethionine‐dependent enzyme HydG, clarifying its role in H‐cluster

  你的毒药是什么？氢酶催化由两个电子和两个质子可逆地形成二氢。[FeFe]-加氢酶活性位点辅酶（H簇）的成熟需要三个基因产物，即HydE，HydF和HydG。氰化物已被S-腺苷甲硫氨酸依赖性酶HydG裂解为酪氨酸的产物之一，从而阐明了其在H簇生物合成中的作用。DOA =脱氧腺苷。
• Characterization of the Oxazinomycin Biosynthetic Pathway Revealing the Key Role of a Nonheme Iron-Dependent Mono-oxygenase
  作者：Daan Ren、Yu-Hsuan Lee、Shao-An Wang、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c04080

  日期：2022.6.22

  C-glycosidic bond between ribose 5-phosphate and an oxygen-labile pyridine heterocycle is catalyzed by the C-glycosidase OzmB and involves formation of an enzyme–substrate Schiff base intermediate. The DUF4243 family protein OzmD is shown to catalyze oxygen insertion and rearrangement of the pyridine C-nucleoside intermediate to generate the 1,3-oxazine moiety along with the elimination of cyanide. Spectroscopic

  Oxazinomycin 是一种C-核苷天然产物，具有抗菌和抗肿瘤活性。除了与其他C-核苷共有的特征性C-糖苷键外，恶嗪霉素还具有结构上不寻常的 1,3-恶嗪部分，其生物合成以前是未知的。本文描述了恶嗪霉素生物合成途径的完全体外重组。5-磷酸核糖与氧不稳定的吡啶杂环之间的C-糖苷键的构建由C催化-糖苷酶 OzmB 并涉及酶底物席夫碱中间体的形成。DUF4243 家族蛋白 OzmD 可催化吡啶C-核苷中间体的氧插入和重排，从而产生 1,3-恶嗪部分，同时消除氰化物。光谱分析和诱变研究表明，OzmD 是一种新型的非血红素铁依赖性酶，其中催化铁中心可能由四个组氨酸残基协调。这些结果提供了由前所未有的铁依赖性单加氧酶催化的 1,3-恶嗪生物合成的第一个例子。