(7S,7aR)-4-Benzyloxy-7-hydroxy-7,7a-dihydro-4H,6H-furo[3,2-c]pyran-2-one | 118533-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (7S,7aR)-4-Benzyloxy-7-hydroxy-7,7a-dihydro-4H,6H-furo[3,2-c]pyran-2-one
• CAS: 118533-10-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: BEEGOWQHINUCFT-MKDGSZCOSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  530.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,7aR)-4-Benzyloxy-7-hydroxy-7,7a-dihydro-4H,6H-furo[3,2-c]pyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 棒曲霉素
  参考文献：
  名称：

  从阿拉伯糖中合成棒曲霉素的简明方法

  摘要：

  阿拉伯糖（5）转化为受保护的酮（7），然后维蒂希（Wittig）缩合为（9），酸催化环化（至10），然后脱水，由青霉菌产生了真菌代谢产物patulin（1）的简短合成信息和曲霉菌。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85235-3
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 盐酸 、 高氯酸 、 硫酸 、 三苯基膦 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (7S,7aR)-4-Benzyloxy-7-hydroxy-7,7a-dihydro-4H,6H-furo[3,2-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  从阿拉伯糖中合成棒曲霉素的简明方法

  摘要：

  阿拉伯糖（5）转化为受保护的酮（7），然后维蒂希（Wittig）缩合为（9），酸催化环化（至10），然后脱水，由青霉菌产生了真菌代谢产物patulin（1）的简短合成信息和曲霉菌。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85235-3

文献信息

• 一种展青霉素半抗原的合成方法
  申请人：深圳容金科技有限公司

  公开号：CN116102569A

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明属于精细化工合成技术领域，公开了一种展青霉素半抗原的合成方法，包括以下步骤：S1、化合物01的合成→S2、化合物02的合成→S3、化合物03的合成→S4、化合物04的合成→S5、化合物05的合成→S6、化合物a的合成→S7、化合物06的合成。本方案用化学合成的方法设计合成出具有免疫原性的展青霉素人工半抗原分子，从而诱导产生特异性强、免疫性高、灵敏度高的抗体，为展青霉素的半抗原的合成方法提供更多选择，且本发明可得到与展青霉素在结构上具有更高叠合度的半抗原，从而提高半抗原与蛋白质的偶联效果，得到的展青霉素半抗原可作为酶连免疫分析方法中的完全抗原的前体，具有很高的使用价值。