m-tolyl dimethylcarbamodithioate | 137552-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: m-tolyl dimethylcarbamodithioate
• 英文别名: (3-methylphenyl) N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 137552-12-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NS₂
• 分子量: 211.352
• InChiKey: IVUSPGWJDHLTLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-tolyl dimethylcarbamodithioate 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 N,N,6-trimethyl-1,1-dioxo-1lambda6,4,2-benzodithiazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition in Synthesis of Sulfonamide Derivatives. IV. One-Pot Synthesis of 3-Dimethylamino-4,1,2-benzoxathiazine 1,1-Dioxides, 3-Methoxy-4-methyl-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxide and 3-Dimethylamino-1,4,2-benzodithiazine 1,1-Dioxides.

  摘要：

  描述了一种新颖的一锅法合成3-二甲氨基-4, 1, 2-苯并噻唑啉-1, 1-二氧化物（7）、3-甲氧基-4-甲基-1, 2, 4-苯并噻二氮杂烯-1, 1-二氧化物（9）和3-二甲氨基-1, 4, 2-苯并二噻唑-1, 1-二氧化物（11）。在7的合成过程中，涉及氯磺酰异氰酸酯（CSI）与硫羧氨基酸的[2+2]环加成反应，随后失去硫酰羰酸，最后在弗里德尔-克拉夫特条件下对得到的N-氯磺酰异硫脲进行环化。9的合成也以类似方式实现。同时，使用二硫羧氨基酸替代硫羧氨基酸合成了1, 4, 2-苯并二噻唑（11）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1939
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硫酚 、 二甲氨基硫代甲酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 m-tolyl dimethylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition in Synthesis of Sulfonamide Derivatives. IV. One-Pot Synthesis of 3-Dimethylamino-4,1,2-benzoxathiazine 1,1-Dioxides, 3-Methoxy-4-methyl-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxide and 3-Dimethylamino-1,4,2-benzodithiazine 1,1-Dioxides.

  摘要：

  描述了一种新颖的一锅法合成3-二甲氨基-4, 1, 2-苯并噻唑啉-1, 1-二氧化物（7）、3-甲氧基-4-甲基-1, 2, 4-苯并噻二氮杂烯-1, 1-二氧化物（9）和3-二甲氨基-1, 4, 2-苯并二噻唑-1, 1-二氧化物（11）。在7的合成过程中，涉及氯磺酰异氰酸酯（CSI）与硫羧氨基酸的[2+2]环加成反应，随后失去硫酰羰酸，最后在弗里德尔-克拉夫特条件下对得到的N-氯磺酰异硫脲进行环化。9的合成也以类似方式实现。同时，使用二硫羧氨基酸替代硫羧氨基酸合成了1, 4, 2-苯并二噻唑（11）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1939

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of S-Aryl Dithiocarbamates from Tetraalkylthiuram Disulfides and Aryl Iodides in Water
  作者：Xiang-mei Wu、Guo-bing Yan

  DOI：10.1055/s-0037-1612086

  日期：2019.3

  An efficient approach for the copper-catalyzed synthesis of aryl dithiocarbamates from aryl iodides and tetraalkylthiuram disulfides in water is described. Without additional ligand and organic solvent, the coupling reaction could provide a series of S-aryl dithiocarbamates in moderate to good yields.

  描述了一种在水中从芳基碘化物和四烷基秋兰姆二硫化物铜催化合成芳基二硫代氨基甲酸酯的有效方法。在没有额外的配体和有机溶剂的情况下，偶联反应可以以中等至良好的产率提供一系列 S-芳基二硫代氨基甲酸酯。
• An Efficient Copper-Catalyzed C(sp2)–S Formation Starting from Aryl Iodides and Tetramethylthiuram Monosulfide (TMTM)
  作者：Zhi-Bing Dong、Yue-Xiao Wu、Kang Peng、Jing-Hang Li

  DOI：10.1055/s-0040-1707899

  日期：——

  A new, efficient copper-catalyzed C(sp2)–S formation of phenyl dithiocarbamates starting from aryl iodides and tetramethylthiuram monosulfide (TMTM) was developed. The target compounds, phenyl dithiocarbamates with active sites, were synthesized smoothly in good to excellent yields. The easy performance, high yields, decent functional group compatibility, and cost-effective substrates make the protocol practical and attractive in C–S bond formation.

  一种新的高效铜催化的C（sp2）-S形成方法已经开发出来，该方法使用苯基碘化物和四甲基硫代氨基甲酸酯单硫化物（TMTM）作为起始物质。目标化合物，具有活性位点的苯基二硫代氨基甲酸酯，以良好至优异的产率顺利合成。易于操作、高产率、良好的官能团兼容性和成本效益的底物使该方法在C-S键形成中实用和有吸引力。
• Synthesis of symmetric diaryl disulfides using odorless and easily available phenyl dimethylcarbamodithioates as organosulfur sources
  作者：Jie Ma、Zhi-Ying Gong、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1080/17415993.2022.2141573

  日期：2023.3.4

  A new synthetic protocol to give a variety of symmetric diaryl disulfides from odorless and easily available phenyl dimethylcarbamodithioates was developed. By using phenyl dimethylcarbamodithioates as organosulfur source, the target products were furnished smoothly through simple hydrolysis, giving a series of symmetric diaryl disulfides. The protocol features simple operation, odorless and easily

  开发了一种新的合成方案，可从无味且易于获得的二甲基硫代氨基甲酸苯酯中得到各种对称的二芳基二硫化物。以二甲基硫代氨基甲酸苯酯为有机硫源，通过简单的水解反应得到目标产物，得到一系列对称的二芳基二硫化物。该协议具有操作简单、无味、有机硫源易得、收率高等特点。
• Metal-free, <i>tert</i>-butyl nitrite promoted C(sp²)–S coupling reaction: the synthesis of aryl dithiocarbamates and analysis of antimicrobial activity by ‘<i>in silico</i>’ and ‘<i>in vitro</i>’ methods for drug modification
  作者：Satyajit Pal、Subhankar Sarkar、Anindita Mukherjee、Anupam Kundu、Animesh Sen、Jnanendra Rath、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1039/d3gc03153e

  日期：——

  An environmentally friendly, metal-free, and efficient C(sp2)–S coupling reaction protocol between aniline and low-cost tetraalkylthiuram disulfides was developed to synthesize aryl dithiocarbamates. The targets for developing the method included catalyst-free, base-free, mild reaction conditions, room temperature synthesis with high yields, and broad substrate scope. Apart from this, our approach

  开发了苯胺和低成本四烷基秋兰姆二硫化物之间的环保、无金属、高效的 C(sp 2 )–S 偶联反应方案来合成芳基二硫代氨基甲酸酯。该方法的开发目标包括无催化剂、无碱、反应条件温和、室温合成高收率、底物范围广泛。除此之外，我们的方法还有助于合成潜在的生物活性化合物和药物修饰。对三种合成衍生物的二氢叶酸还原酶（DHFR）和二氢叶酸合成酶（DHPS）进行抗菌测定和对接研究，以评估新化合物的抗菌效力，从而抑制酶的作用。
• SYNTHESIS OF DITHIOCARBAMATES AND SELENOTHIOCARBAMATES
  作者：Mamoru Koketsu、Toshihiro Otsuka、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1080/10426500490262612

  日期：2004.3.1

  Several dithiocarbamates and selenothiocarbamates were synthesized by the reaction of N,N-dimethylthiocarbamoyl chloride with the corresponding thiolates and selenolates.