4-<(E)-2-nitroethenyl>benzene-1-methanol | 156824-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<(E)-2-nitroethenyl>benzene-1-methanol
• 英文别名: [4-[(E)-2-nitroethenyl]phenyl]methanol
• CAS: 156824-42-9
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: LGLCKPXCXFRPKM-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(E)-2-nitroethenyl>benzene-1-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2',3'-O-isopropylideneadenosine 5'-<4-<(E)-2-nitroethenyl>benzyl pentanedioate>
  参考文献：
  名称：

  烷基间隔基修饰的5'-戊二酸腺苷的硝基苯乙烯衍生物及其对表皮生长因子受体蛋白酪氨酸激酶的抑制活性

  摘要：

  腺苷5'-戊二酸的β-硝基苯乙烯衍生物是表皮生长因子受体蛋白酪氨酸激酶（EGF-R PTK）的有效且选择性的双底物型抑制剂。为了改善抑制活性，用在硝基苯乙烯和戊二烯基单元之间变化长度的烷基间隔基修饰了这类化合物。间隔基由1、3、4和5个原子组成，分别得到苄基，氧乙基，氧丙基和氧丁基系列的化合物（方案1和2）。仅以苄基和氧丙基系列制备腺苷5'-酯。与不带间隔子的母体系列化合物（IC 50 = 0.7–12μM）相比，大多数修饰的化合物仅少量或无活性地抑制了EGF-R PTK（IC 50 ≥100μM）。唯一的例外是游离酸19和20，IC 50值为ca。5微米 值得注意的是，这两个戊二酸氢盐与MeOH或腺苷的酯化反应会生成无活性的化合物，这与没有间隔基的相应物质形成对比。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770109
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 对羟基甲基苯甲醛 在 苯胺 作用下， 反应 70.0h， 以62%的产率得到4-<(E)-2-nitroethenyl>benzene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  烷基间隔基修饰的5'-戊二酸腺苷的硝基苯乙烯衍生物及其对表皮生长因子受体蛋白酪氨酸激酶的抑制活性

  摘要：

  腺苷5'-戊二酸的β-硝基苯乙烯衍生物是表皮生长因子受体蛋白酪氨酸激酶（EGF-R PTK）的有效且选择性的双底物型抑制剂。为了改善抑制活性，用在硝基苯乙烯和戊二烯基单元之间变化长度的烷基间隔基修饰了这类化合物。间隔基由1、3、4和5个原子组成，分别得到苄基，氧乙基，氧丙基和氧丁基系列的化合物（方案1和2）。仅以苄基和氧丙基系列制备腺苷5'-酯。与不带间隔子的母体系列化合物（IC 50 = 0.7–12μM）相比，大多数修饰的化合物仅少量或无活性地抑制了EGF-R PTK（IC 50 ≥100μM）。唯一的例外是游离酸19和20，IC 50值为ca。5微米 值得注意的是，这两个戊二酸氢盐与MeOH或腺苷的酯化反应会生成无活性的化合物，这与没有间隔基的相应物质形成对比。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770109

文献信息

• CURCUMIN DERIVATIVES
  申请人：Namboothiri Irishi N.N.

  公开号：US20110160276A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  A compound has Formula VIII where, X is —C(O)R, —C(O)OR, —CN, —NO 2 , —S(O) 2 R′, —P(O)(OR) 2 ; each R is individually H, alkyl, or alkenyl; R′ is alkyl or akenyl; R 1 is aryl, alkenyl, arylalkenyl, heterocyclyl, or heteroaryl; and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , and R 11 are individually H, alkoxy, or hydroxy. In some cases, X is NO 2 . Pharmaceutical compositions of the compound of Formula VIII with a pharmaceutically acceptable carrier may be prepared. The compounds may be used for inhibition of cyclooxygenase-2.

  该化合物的化学式为VIII，其中X为—C(O)R、—C(O)OR、—CN、—NO2、—S(O)2R′、—P(O)(OR)2；每个R分别为H、烷基或烯基；R′为烷基或烯基；R1为芳基、烯基、芳基烯基、杂环烷基或杂环芳基；R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11分别为H、烷氧基或羟基。在某些情况下，X为NO2。可以制备该化合物的药物组合物，与药物可接受载体混合。该化合物可用于抑制环氧化酶-2。
• Methods Of Coupling Multidentate AZA Ligands To Targeting Molecules
  申请人：GIOVENZANA Giovanni Battista

  公开号：US20110082280A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Methods of coupling targeting molecules to multidentate aza ligands of general formula (I): in which: R 1 through R 5 and FG are as defined in the specification are presented. The aza ligands and/or the resulting conjugates may be labeled with bi-trivalent ions of the metal elements having atomic number ranging between 20 and 31, 39, 42, 43, 44, 49, and between 57 and 83, and radioisotopes chosen among 203 Pb, 67 Ga, 68 Ga, 72 As, 111 In, 113 In, 90 Y, 97 Ru, 62 Cu, 64 Cu, 52 Fe, 52m Mn, 140 La, 175 Yb, 153 Sm, 166 Ho, 149 Pm, 177 Lu, 142 Pr, 159 Gd, 212 Bi, 47 Sc, 149 Pm, 67 Cu, 111 Ag, 199 Au, 161 Tb, 51 Cr, 167 Tm, 141 Ce, 168 Yb, 88 Y, 165 Dy, 166 Dy, 97 Ru, 103 Ru, 186 Re, 188 Re, 99m Tc, 211 Bi, 212 Bi, 213 Bi, 214 Bi, 105 Rh, 109 Pd, 117m Sn, 177 Sn and 199 Au.

  介绍了将靶向分子耦合到一般式（I）中多配位氮杂环配体的方法，其中：R1到R5和FG如说明书中所定义。该氮杂环配体和/或所得到的共轭物可以用原子序数在20到31、39、42、43、44、49之间以及在57到83之间的金属元素的双价或三价离子标记，并且可以选择放射性同位素，包括203Pb、67Ga、68Ga、72As、111In、113In、90Y、97Ru、62Cu、64Cu、52Fe、52mMn、140La、175Yb、153Sm、166Ho、149Pm、177Lu、142Pr、159Gd、212Bi、47Sc、149Pm、67Cu、111Ag、199Au、161Tb、51Cr、167Tm、141Ce、168Yb、88Y、165Dy、166Dy、97Ru、103Ru、186Re、188Re、99mTc、211Bi、212Bi、213Bi、214Bi、105Rh、109Pd、117mSn、177Sn和199Au。
• US8410177B2
  申请人：——

  公开号：US8410177B2

  公开（公告）日：2013-04-02
• Nitrostyrene Derivatives of Adenosine 5′-Glutarates Modified with an Alkyl Spacer and their inhibitory activity on epidermal growth factor receptor protein tyrosine kinase
  作者：Stefan Peterli、Dieter Hubmann、Urs Séquin、Helmut Mett、Peter Traxler

  DOI：10.1002/hlca.19940770109

  日期：1994.2.9

  β-Nitrostyrene derivatives of adenosine 5′-glutarates are potent and selective bisubstrate-type inhibitors of the epidermal growth factor receptor protein tyrosine kinase (EGF-R PTK). In an attempt to improve the inhibitory activity, this type of compounds was modified with alkyl spacers of varying length between the nitrostyrene and the glutaryl units. The spacers consisted of 1, 3, 4, and 5 atoms to give

  腺苷5'-戊二酸的β-硝基苯乙烯衍生物是表皮生长因子受体蛋白酪氨酸激酶（EGF-R PTK）的有效且选择性的双底物型抑制剂。为了改善抑制活性，用在硝基苯乙烯和戊二烯基单元之间变化长度的烷基间隔基修饰了这类化合物。间隔基由1、3、4和5个原子组成，分别得到苄基，氧乙基，氧丙基和氧丁基系列的化合物（方案1和2）。仅以苄基和氧丙基系列制备腺苷5'-酯。与不带间隔子的母体系列化合物（IC 50 = 0.7–12μM）相比，大多数修饰的化合物仅少量或无活性地抑制了EGF-R PTK（IC 50 ≥100μM）。唯一的例外是游离酸19和20，IC 50值为ca。5微米 值得注意的是，这两个戊二酸氢盐与MeOH或腺苷的酯化反应会生成无活性的化合物，这与没有间隔基的相应物质形成对比。