5-(3-bromotetramethyleneoxyphenyl)-10,15,20-triphenylporphine | 115083-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-bromotetramethyleneoxyphenyl)-10,15,20-triphenylporphine
• CAS: 115083-85-7
• 化学式: C₄₈H₃₇BrN₄O
• 分子量: 765.752
• InChiKey: UPHCONVFNVNJCS-PJEPRTEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.88
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘酚 、 5-(3-bromotetramethyleneoxyphenyl)-10,15,20-triphenylporphine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到5-<3-(1-naphtyloxy)tetramethyleneoxyphenyl>-10,15,20-triphenylporphine
  参考文献：
  名称：

  苯环中带有活性基团的四苯基卟啉的合成。4.四苯基卟啉的官能取代的单羟基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00486911
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 5-(3-bromotetramethyleneoxyphenyl)-10,15,20-triphenylporphine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of three novel imidazolyl-appended porphyrins and their cytostatic and phototoxic activity on A431 cells

  摘要：

  通过 1 H NMR、元素分析、质谱和紫外-可见光谱，合成并鉴定了三种咪唑基添加的卟啉。在体外评估了卟啉对皮肤鳞状细胞癌（A431 细胞）的抗癌活性。结果表明，卟啉在无光条件下对 A431 细胞具有高度的选择性细胞毒性，而在紫外线照射下则具有更强的光毒性。卟啉产生的单线态氧的产量也通过测量 1,3-二苯基异苯并呋喃（DPBF）在 DMF 中的吸收衰减进行了评估。卟啉对 A431 细胞的光毒性随着单线态氧的增加而增强。

  DOI：

  10.1142/s1088424613500806

文献信息

• Mitochondria-targeting properties and photodynamic activities of porphyrin derivatives bearing cationic pendant
  作者：Wanhua Lei、Jingfan Xie、Yuanjun Hou、Guoyu Jiang、Hongyan Zhang、Pengfei Wang、Xuesong Wang、Baowen Zhang

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2009.12.003

  日期：2010.2

  Four meso-tetraphenylporphyrin derivatives bearing either triphenylphosphonium ion-(P1 and P2) or triethylammonium ion-(P3 and P4) terminated alkoxy group at either para-(P1 and P3) or meta-(P2 and P4) position of one meso-phenyl group were designed and synthesized. P1–P4 show similar absorption and fluorescence emission spectra and 1O2 quantum yields. The more lipophilic nature of triphenylphosphonium

  四个内消旋-tetraphenylporphyrin衍生物轴承或者三苯基鏻离子（P1和P2）或三乙基铵离子（P3和P4）封端的烷氧基在任一对位（P1和P3）或间位（P2和P4）的一个位置内消旋-苯基设计并合成了该小组。P1 – P4显示相似的吸收和荧光发射光谱，1个Ø2量子产率。三苯基phosph离子比三乙基铵离子更具亲脂性，因此P1和P2的辛醇/水分配系数比P3和P4高。共聚焦荧光显微镜证实，P1 - P4都是针对线粒体的。MTT分析表明，P1 - P4在对人乳腺癌细胞系MCF-7细胞的暗毒性可忽略不计的浓度下表现出显着的光毒性，显示了其在PDT中的应用潜力。