2-(5-氯-2-硝基苯氧基)苯甲酸乙酯 | 869853-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(5-氯-2-硝基苯氧基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(5-chloro-2-nitrophenyloxy)benzoate
• 英文别名: ethyl 2-(5-chloro-2-nitrophenoxy)benzoate
• CAS: 869853-05-4
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₅
• 分子量: 321.717
• InChiKey: SMIFFWRXQSAXPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  414.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氯-2-硝基苯氧基)苯甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 PPA 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 5-Amino-N,N-diethyl-2H-[1]benzopyrano[4,3,2-cd]-indazol-2-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  新型氨基取代的黄酮和苯并[b]黄酮的设计与合成：评估其抗增殖活性及其克服对MES-SA / D x 5细胞多药耐药性的能力。

  摘要：

  已经设计并合成了许多新的黄原酮和苯并[b]黄酮酮氨基衍生物及其与吡唑稠合的对应物，它们具有与有效的抗癌剂9-甲氧基吡唑并ac啶相似的结构。化合物的合成是通过用适当取代的胺或肼亲核取代1-氯-4-硝基氧杂蒽酮或相应的苯并[b]噻吨酮，还原硝基，并转化成合适的二烷基氨基乙酰胺。该方法不能用于吡唑稠合的苯并[b]黄酮酮的合成，因此开发了一种不同，简单且高产的合成方法来制备目标分子。新衍生物对鼠白血病L1210细胞系的体外细胞毒性作用，描述了人结肠直肠腺癌（HT-29）和人子宫肉瘤（MES-SA及其对阿霉素变体MES-SA / D x 5的100倍耐药性）细胞系，并与参考药物进行了比较。这些化合物对受试细胞系显示出显着的细胞毒活性，此外，它们还保留了对多重耐药性MES-SA / D x 5亚系的活性，显示出接近1的抗性因子。据发现，许多衍生物具有DNA结合能力。进行标准的溴化乙锭置换试验。大多数研究的化合物诱导了G2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.003
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯硝基苯 、 水杨酸乙酯 在 copper(I) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到2-(5-氯-2-硝基苯氧基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型氨基取代的黄酮和苯并[b]黄酮的设计与合成：评估其抗增殖活性及其克服对MES-SA / D x 5细胞多药耐药性的能力。

  摘要：

  已经设计并合成了许多新的黄原酮和苯并[b]黄酮酮氨基衍生物及其与吡唑稠合的对应物，它们具有与有效的抗癌剂9-甲氧基吡唑并ac啶相似的结构。化合物的合成是通过用适当取代的胺或肼亲核取代1-氯-4-硝基氧杂蒽酮或相应的苯并[b]噻吨酮，还原硝基，并转化成合适的二烷基氨基乙酰胺。该方法不能用于吡唑稠合的苯并[b]黄酮酮的合成，因此开发了一种不同，简单且高产的合成方法来制备目标分子。新衍生物对鼠白血病L1210细胞系的体外细胞毒性作用，描述了人结肠直肠腺癌（HT-29）和人子宫肉瘤（MES-SA及其对阿霉素变体MES-SA / D x 5的100倍耐药性）细胞系，并与参考药物进行了比较。这些化合物对受试细胞系显示出显着的细胞毒活性，此外，它们还保留了对多重耐药性MES-SA / D x 5亚系的活性，显示出接近1的抗性因子。据发现，许多衍生物具有DNA结合能力。进行标准的溴化乙锭置换试验。大多数研究的化合物诱导了G2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.003

文献信息

• Design, synthesis, and antiproliferative activity of some novel aminosubstituted xanthenones, able to overcome multidrug resistance toward MES-SA/Dx5 cells
  作者：Ioannis K. Kostakis、Roxane Tenta、Nicole Pouli、Panagiotis Marakos、Alexios-Leandros Skaltsounis、Harris Pratsinis、Dimitris Kletsas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.079

  日期：2005.11

  A series of novel xanthenone aminoderivatives and their pyrazole-fused counterparts possessing structural analogy to the potent anticancer agent 9-methoxypyrazoloacridine (PZA) reported. These compounds exhibited an interesting cytotoxic activity against a panel of cell lines. Most noticeably, they retain activity against the multidrug resistant MES-SA/Dx5 subline, showing resistant factors close to 1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.