7-bromo-1,21,23,25-tetraundecyl-2,20:3,19-dimetheno-1H,21H,23H,25H-bis[1,3]dioxocino[5,4-i:5',4'-i']benzo[1,2-d:5,4-d']bis[1,3]benzodioxocine | 301168-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 7-bromo-1,21,23,25-tetraundecyl-2,20:3,19-dimetheno-1H,21H,23H,25H-bis[1,3]dioxocino[5,4-i:5',4'-i']benzo[1,2-d:5,4-d']bis[1,3]benzodioxocine
• 英文别名: 6-Bromo-25,29,33,37-tetra(undecyl)-2,4,8,10,14,16,20,22-octaoxanonacyclo[21.15.1.124,38.05,36.07,34.011,32.013,30.017,28.019,26]tetraconta-1(38),5,7(34),11(32),12,17(28),18,23(39),24(40),26,30,35-dodecaene
• CAS: 301168-12-7
• 化学式: C₇₆H₁₁₁BrO₈
• 分子量: 1232.62
• InChiKey: BOHXUTIDTBXKRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  30.6
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧羰基苯硼酸 、 7-bromo-1,21,23,25-tetraundecyl-2,20:3,19-dimetheno-1H,21H,23H,25H-bis[1,3]dioxocino[5,4-i:5',4'-i']benzo[1,2-d:5,4-d']bis[1,3]benzodioxocine 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以26%的产率得到7-p-(ethoxycarbonyl)phenyl-1,21,23,25-tetraundecyl-2,20:3,19-dimetheno-1H,21H,23H,25H-bis[1,3]dioxocino[5,4-i:5',4'-i']benzo[1,2-d:5,4-d']bis[1,3]benzodioxocine
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Monohalogenated Cavitands and Their Use in the Synthesis of Further Functionalized Cavitands

  摘要：

  建立了一种新的单卤代空腔烷的合成方法，比之前发表的合成路线至少减少一步，且原子利用效率更高。通过氰化、羧化和一系列钯催化的铃木反应，证明了这些单卤代空腔烷是合成其他官能化衍生物的多用途合成子。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926274
• 作为产物：
  描述：

  6,12,18,39-Tetrabromo-25,29,33,37-tetra(undecyl)-2,4,8,10,14,16,20,22-octaoxanonacyclo[21.15.1.124,38.05,36.07,34.011,32.013,30.017,28.019,26]tetraconta-1(39),5,7(34),11,13(30),17(28),18,23,26,31,35,38(40)-dodecaene 在 正丁基锂 、 叔丁醇 作用下， 以54%的产率得到7-bromo-1,21,23,25-tetraundecyl-2,20:3,19-dimetheno-1H,21H,23H,25H-bis[1,3]dioxocino[5,4-i:5',4'-i']benzo[1,2-d:5,4-d']bis[1,3]benzodioxocine
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Monohalogenated Cavitands and Their Use in the Synthesis of Further Functionalized Cavitands

  摘要：

  建立了一种新的单卤代空腔烷的合成方法，比之前发表的合成路线至少减少一步，且原子利用效率更高。通过氰化、羧化和一系列钯催化的铃木反应，证明了这些单卤代空腔烷是合成其他官能化衍生物的多用途合成子。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926274

文献信息

• Practical Synthesis of Selectively Functionalized Cavitands
  作者：Jacob L. Irwin、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/jo991185z

  日期：2000.1.1
• Optimized Synthesis of Cavitand Phenol Bowls
  作者：Jacob L. Irwin、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/jo0004456

  日期：2000.9.1
• Improved Synthesis of Monohalogenated Cavitands and Their Use in the Synthesis of Further Functionalized Cavitands
  作者：Arne Lützen、Oliver Hass、Alexander Schierholt、Markus Jordan

  DOI：10.1055/s-2006-926274

  日期：——

  A new procedure for the synthesis of monohalogenated cavitands was established, which is at least one step shorter and far more atom-efficient than previously published pathways. These monohalogenated cavitands were demonstrated to be versatile synthons for the synthesis of further functionalized derivatives through cyanation, carboxylation, and a series of palladium-catalyzed Suzuki reactions.

  建立了一种新的单卤代空腔烷的合成方法，比之前发表的合成路线至少减少一步，且原子利用效率更高。通过氰化、羧化和一系列钯催化的铃木反应，证明了这些单卤代空腔烷是合成其他官能化衍生物的多用途合成子。