methyl 4-acetamido-3,5,6,7,8-penta-O-acetyl-2,4-dideoxy-D-glycero-D-galacto-octonate | 135754-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-acetamido-3,5,6,7,8-penta-O-acetyl-2,4-dideoxy-D-glycero-D-galacto-octonate
• CAS: 135754-37-9
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₁₃
• 分子量: 505.476
• InChiKey: AKLLVVPAKKZJDS-MIGBRYPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  186.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 吡啶 、 乙二胺四乙酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 4-acetamido-3,5,6,7,8-penta-O-acetyl-2,4-dideoxy-D-glycero-D-galacto-octonate
  参考文献：
  名称：

  双脱氧辛酸及其环状和非环状衍生物的合成。

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸 (Neu5Ac, 1) 的氧化裂解产生开链辛酸 (ADOA, 2)，其在各种条件下转化为无环酸或酯或六元或五元辛酸分别是内酯和内酰胺。所有反应均以高选择性和良好收率进行。引人注目的是，反应条件从碱性催化到酸性催化的简单转换导致在关键环化步骤期间区域选择性的完全转换。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00842

文献信息

• Thermal and photochemical degradation of sodium N-acetylneuraminate
  作者：Naokazu Sugiyama、Kin-ichi Saito、Kazushige Fujikura、Kei Sugai、Noriyuki Yamada、Motoaki Goto、Chieko Ban、Etsuko Hayasaka、Kenkichi Tomita

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84042-d

  日期：1991.6

  Abstract The thermal and photochemical degradation products of sodium N -acetylneuraminate (sodium Neu5Ac) were investigated by means of 1 H- and 13 C-n.m.r. spectroscopy, and mass spectrometry. Under all thermal conditions, sodium 5-acetamido-4,8-anhydro-3,5-dideoxy- d - glycero - d - galacto -nonulosonate (sodium N -acetyl-4,8-anhydroneuraminate) was obtained as the main product; on heating in alkaline

  摘要通过1 H-和13 Cn.mr光谱法和质谱法研究了N-乙酰神经氨酸钠（Neu5Ac）的热降解和光化学降解产物。在所有热条件下，以5-乙酰氨基-4,8-​​脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖-壬二磺酸钠（N-乙酰基-4,8-​​氨基尿酸钠）为主要原料；在碱性溶液中加热时，可以生成4-乙酰氨基-3,7-脱水-2,4-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖-辛酸，吡咯-2-羧酸和5-（d-阿拉伯糖基-四羟基丁基钠）吡咯-2-羧酸酯; 在酸性溶液中加热时，5-（d-赤型-呋喃糖基）吡咯-2-羧酸钠和5-乙酰氨基-2,7-脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-壬基吡喃磺酸钠（N-乙酰基-2,7-氨基尿酸钠）; 在中性溶液中回流时 2-（β-d-赤型-呋喃糖基）吡咯; 加热Neu5Ac钠粉，得到5-乙酰氨基-2,6-脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖基-非-2-烯酸。此外，在暴露于