ethyl 4-[(E)-1-phenyl-2-triethylsilylethenyl]benzoate | 1613248-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[(E)-1-phenyl-2-triethylsilylethenyl]benzoate
• CAS: 1613248-10-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 366.576
• InChiKey: WUGRXOVMKVAZCE-RELWKKBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(E)-1-phenyl-2-triethylsilylethenyl]benzoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以67 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的硼酸向甲硅烷基乙炔的区域和立体选择性加成：β，β-二取代的烯基硅烷和烯基卤化物的立体发散组装体

  摘要：

  描述了硼酸向甲硅烷基乙炔的有效Pd催化加成，以令人满意的产率提供β，β-二取代的（E）-或（Z）-烯基硅烷，在温和的反应条件下具有优异的区域和立体选择性。它代表了硼酸向芳基和烯基甲硅烷基乙炔的首次高度区域选择性和立体选择性加成。此外，顺序的Pd催化的硼加成/ N-卤代琥珀酰亚胺介导的卤代甲硅烷基化反应导致立体发散的方法合成β，β-二取代的烯基卤化物，可以用作（E）-和（Z）立体发散组装的通用合成中间体。过渡金属催化的交叉偶联反应）合成三取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo500925p
• 作为产物：
  描述：

  triethylsilylphenylethyne 、 4-乙氧羰基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以77%的产率得到ethyl 4-[(E)-1-phenyl-2-triethylsilylethenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的硼酸向甲硅烷基乙炔的区域和立体选择性加成：β，β-二取代的烯基硅烷和烯基卤化物的立体发散组装体

  摘要：

  描述了硼酸向甲硅烷基乙炔的有效Pd催化加成，以令人满意的产率提供β，β-二取代的（E）-或（Z）-烯基硅烷，在温和的反应条件下具有优异的区域和立体选择性。它代表了硼酸向芳基和烯基甲硅烷基乙炔的首次高度区域选择性和立体选择性加成。此外，顺序的Pd催化的硼加成/ N-卤代琥珀酰亚胺介导的卤代甲硅烷基化反应导致立体发散的方法合成β，β-二取代的烯基卤化物，可以用作（E）-和（Z）立体发散组装的通用合成中间体。过渡金属催化的交叉偶联反应）合成三取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo500925p

文献信息

• Pd-Catalyzed Regio- and Stereoselective Addition of Boronic Acids to Silylacetylenes: A Stereodivergent Assembly of β,β-Disubstituted Alkenylsilanes and Alkenyl Halides
  作者：Wei Kong、Chao Che、Jialin Wu、Liai Ma、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo500925p

  日期：2014.6.20

  Pd-catalyzed addition of boronic acids to silylacetylenes is described, providing β,β-disubstituted (E)- or (Z)-alkenylsilanes in satisfactory yields with excellent regio- and stereoselectivity under mild reaction conditions. It represents the first highly regio- and stereoselective addition of boronic acids to aryl and alkenyl silylacetylenes. Moreover, the sequential Pd-catalyzed boron addition/N-halosuccinimide-mediated

  描述了硼酸向甲硅烷基乙炔的有效Pd催化加成，以令人满意的产率提供β，β-二取代的（E）-或（Z）-烯基硅烷，在温和的反应条件下具有优异的区域和立体选择性。它代表了硼酸向芳基和烯基甲硅烷基乙炔的首次高度区域选择性和立体选择性加成。此外，顺序的Pd催化的硼加成/ N-卤代琥珀酰亚胺介导的卤代甲硅烷基化反应导致立体发散的方法合成β，β-二取代的烯基卤化物，可以用作（E）-和（Z）立体发散组装的通用合成中间体。过渡金属催化的交叉偶联反应）合成三取代的烯烃。