(3R,4S)-N-(4-methylphenyl)-3-(3-[2-oxo-4-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-azetidinyl])propanamide | 1148132-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-N-(4-methylphenyl)-3-(3-[2-oxo-4-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-azetidinyl])propanamide
• 英文别名: 3-[(2S,3R)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]-N-(4-methylphenyl)propanamide
• CAS: 1148132-74-4
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₄
• 分子量: 444.53
• InChiKey: WCHQWYMHYFMUGY-AOYPEHQESA-N

物化性质

• 沸点：
  726.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 bistrimethylsilylacetamide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3R,4S)-N-(4-methylphenyl)-3-(3-[2-oxo-4-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-azetidinyl])propanamide
  参考文献：
  名称：

  作为可能的胆固醇吸收抑制剂的依折麦布类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  为了研究依折麦布类似物对胆固醇吸收抑制的 SAR，将酰胺基团和缺电子吡啶环引入依折麦布的 C-(3) 碳链。已经合成了 8 种新的 2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂衍生物，它们都是对映体纯的。评估了所有新化合物抑制仓鼠胆固醇吸收的活性，其中大多数在降低血清中总胆固醇水平方面表现出相当的效果。

  DOI：

  10.2174/157018011795906776

文献信息

• 2-Azetidinone derivatives: Design, synthesis and evaluation of cholesterol absorption inhibitors
  作者：Yubin Wang、Huibin Zhang、Wenlong Huang、Jing Kong、Jinpei Zhou、Beibei Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.033

  日期：2009.4

  Fourteen new derivatives of the 2-azetidinone cholesterol absorption inhibitors have been synthesized, and three of them were enantiomerically pure. All the new compounds were evaluated for their activity to inhibit cholesterol absorption in rats, and most of them showed comparable effects in lowering the levels of total cholesterol in the serum.

  合成了14种2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂的新衍生物，其中3种是对映体纯的。评估了所有新化合物在大鼠中抑制胆固醇吸收的活性，其中大多数在降低血清中总胆固醇水平方面显示出可比的效果。
• Synthesis and Biological Evaluation of Ezetimibe Analogs as Possible Cholesterol Absorption Inhibitors
  作者：Yubin Wang、Haiqian、Wenlong Huang、Huibin Zhang、Jinpei Zhou

  DOI：10.2174/157018011795906776

  日期：2011.7.1

  Ezetimibe analogs for cholesterol absorption inhibitions, amide group and electron-deficient pyridine ring were introduced to the C-(3) carbon chain of Ezetimibe. Eight new derivatives of the 2-azetidinone cholesterol absorption inhibitors have been synthesized, and all of them were enantiomerically pure. All the new compounds were evaluated for their activity to inhibit cholesterol absorption in hamsters,

  为了研究依折麦布类似物对胆固醇吸收抑制的 SAR，将酰胺基团和缺电子吡啶环引入依折麦布的 C-(3) 碳链。已经合成了 8 种新的 2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂衍生物，它们都是对映体纯的。评估了所有新化合物抑制仓鼠胆固醇吸收的活性，其中大多数在降低血清中总胆固醇水平方面表现出相当的效果。