4-(furan-2-yl)-1-phenylazetidin-2-one | 86458-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)-1-phenylazetidin-2-one
• CAS: 86458-86-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: BABGMWYZNATTAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-N-phenylpropanamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以19%的产率得到4-(furan-2-yl)-1-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过光延反应从乙酰苯胺向α-取代的N-芳基氮杂环丁烷的短而有效的路线

  摘要：

  N-芳基氮杂环丁烷可通过三步法有效地获得，以克数为单位提供种类繁多的衍生物，总收率为21-55％。廉价或容易获得的乙酰苯胺用于与醛类的缩醛醇缩醛化，可提供21个实例，平均收率达81％的β-羟酰胺。已经开发了特殊的Mitsunobu条件以确保这些羟酰胺的环化作用，在16个实例中，β-内酰胺的平均收率为73％。然后还原以高收率提供了N-芳基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.106

文献信息

• Studies on ketene and its derivatives. CXII. Reaction of ketene with Schiff bases to give .ALPHA.-unsubstituted .BETA.-lactams.
  作者：NOBUYA KATAGIRI、YUTAKA MIURA、RYUJI NIWA、TETSUZO KATO

  DOI：10.1248/cpb.31.538

  日期：——

  The reaction of ketene with Schiff bases was investigated. Heating of ketene with Schiff bases (1a-l) without solvent gave α-unsubstituted β-lactams (2a-l). The reaction of ketene with ethyl N-furfurylideneglycinate (1k) to give the β-lactam 2k was carried out at various temperatures, and it was found that the yield of 2k was not much influenced by the reaction temperature. β-Lactams (2d, f, k, l) were treated with 10% aqueous sodium hydroxide in dioxane to give the corresponding carboxylic acids (4d, f, k, l) in good yields. Compounds 4d, f, l reacted with various amines in the presence of dicyclohexylcarbodiimide (DCC) to give the corresponding amides (5a-c, 8a-d).

  研究了乙烯酮与席夫碱的反应。将乙烯酮与席夫碱（1a-l）在无溶剂条件下加热，得到了α-未取代的β-内酰胺（2a-l）。在不同温度下进行了乙烯酮与乙基N-糠叉甘氨酸盐（1k）反应生成β-内酰胺2k的研究，发现2k的产率受反应温度的影响不大。β-内酰胺（2d, f, k, l）在二恶烷中用10%氢氧化钠水溶液处理，以良好产率得到了相应的羧酸（4d, f, k, l）。化合物4d, f, l在二环己基碳二亚胺（DCC）存在下与各种胺反应，得到了相应的酰胺（5a-c, 8a-d）。