2'-deoxy-N6-(benzo[α]pyrene-6-ylmethyl)adenosine | 70682-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 2'-deoxy-N6-(benzo[α]pyrene-6-ylmethyl)adenosine
• 英文别名: Adenosine, N-(benzo(a)pyren-6-ylmethyl)-；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-(benzo[b]pyren-6-ylmethylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 70682-25-6
• 化学式: C₃₁H₂₅N₅O₄
• 分子量: 531.571
• InChiKey: KJTGMDFBIXXASS-MANSKXNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  900.1±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 硼烷四氢呋喃络合物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2'-deoxy-N6-(benzo[α]pyrene-6-ylmethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  在腺嘌呤N6或鸟嘌呤N2与苯并[a]吡喃-6-基甲基加合物的核苷和寡核苷酸的合成和表征。

  摘要：

  苯并[a] re（1）可以通过多种代谢途径转化为反应性亲电子物质，其中对致突变和致癌性二醇环氧化物的途径研究得最好。产生高遗传毒性亲电试剂的另一种有趣的途径是，在6位烷基化成6-甲基苯并[a] py（2），然后氧化甲基，得到6-羟甲基苯并[a] py（3）。3的酯化反应，尤其是硫酸酯4的酯化反应，会同时产生诱变和致癌性。从大鼠和小鼠与4的接触中鉴定出的主要DNA加合物是鸟嘌呤N（2）加合物[2'-脱氧-N（2）-（苯并[a]吡喃-6-基甲基）鸟苷5]，这也是通过辣根过氧化物酶/ H（2）O（2）或碘将2活化成自由基阳离子而形成。

  DOI：

  10.1021/tx010086p