cholest-5-en-3-yl (3-{[(cholest-5-en-3-yloxy)carbonyl]oxy}prop-1-ynyl)-5-{[(4-vinylanilino)carbonyl]phenyl}prop-2-ynyl carbonate | 551927-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-5-en-3-yl (3-{[(cholest-5-en-3-yloxy)carbonyl]oxy}prop-1-ynyl)-5-{[(4-vinylanilino)carbonyl]phenyl}prop-2-ynyl carbonate
• CAS: 551927-93-6
• 化学式: C₇₇H₁₀₅NO₇
• 分子量: 1156.68
• InChiKey: FJOVLHSRZLEOHB-KDHXNIPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.41
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(3-hydroxylprop-1-ynyl)benzoic acid 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cholest-5-en-3-yl (3-{[(cholest-5-en-3-yloxy)carbonyl]oxy}prop-1-ynyl)-5-{[(4-vinylanilino)carbonyl]phenyl}prop-2-ynyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a solid supported molecular tweezer type receptor for cholesterolElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures and analytical data for compounds 3–8. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b210427j/

  摘要：

  一种新的具有“夹持器”受体的巨孔固定相已经被构建，这种受体对胆固醇具有特异性，采用了来自3,5-二溴苯甲酸、炔醇和胆固醇的刚性多功能烯基单体。报告了采用钯介导的Sonogashira方法和碳酸盐偶联反应合成的新型夹持器单体，该单体包含两个胆固醇受体臂。随后，通过“伪”分子印迹方法与一系列交联剂共同聚合，得到了多种巨孔材料。使用色谱筛选过程评估了这些材料对胆固醇结合的选择性和有效性。最终，最优的巨孔固定相材料组成被用于构建单一固相提取柱，以选择性地从结构相关的甾体多组分混合物中提取胆固醇。

  DOI：

  10.1039/b210427j