1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethanone-O-methyl oxime | 1240388-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethanone-O-methyl oxime
• 英文别名: N-methoxy-1-(4-methylsulfonylphenyl)ethanimine
• CAS: 1240388-89-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: IVIHGIBZNUHKQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethanone-O-methyl oxime 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 potassium nitrate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种合成2-氟代芳基羰基化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成2-氟代芳基羰基化合物的方法：通过将芳基羰基化合物转化为相应的羰基肟醚化合物，再在钯催化剂、氟化试剂和添加剂存在的条件下，温和地实现肟基取代基邻位高选择性的芳基碳氢键直接氟化，最后经过酸的作用将肟醚重新水解得到2-氟代芳基羰基化合物。本氟化方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、氟化选择性高等优点，具有较高的应用研究价值。

  公开号：

  CN103922904B
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 、 4-甲砜基苯乙酮 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethanone-O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  一种基于C-N键的断裂来合成肟醚类化合物 的方法

  摘要：

  本发明涉及一种基于C‑N键的断裂来合成肟醚类化合物的方法，该方法包括将反应式(1)的化合物与反应式(2)的化合物在过氧化物、有机溶剂条件下反应，制得式(3)肟醚类化合物，其反应通式如下：本发明方法的合成路线短、起始原料简单、反应条件温和、过氧化物价廉无污染，底物范围广，产物易分离,并且当扩大到克级的反应的时候，我们的反应也能得到很好的适用性。

  公开号：

  CN106187816B

文献信息

• Nitrate promoted mild and versatile Pd-catalysed C(sp²)–H oxidation with carboxylic acids
  作者：Xue Xiong、Yang-Jie Mao、Hong-Yan Hao、Yu-Ting He、Zhen-Yuan Xu、Gen Luo、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d0ob01124j

  日期：——

  C(sp2)–H bond oxidation of oximes or azobenzenes with diverse carboxylic acids has been developed. In contrast to the previous catalytic systems, this protocol features mild conditions (close to room temperature for most cases) and a broad substrate scope (up to 64 examples), thus constituting a versatile method to directly prepare diverse O-aryl esters. Moreover, the superiority of the nitrate additive

  已经开发了一种硝酸盐促进的 Pd 催化的肟或偶氮苯与多种羧酸的温和交叉脱氢 C(sp 2 )-H 键氧化。与以前的催化系统相比，该协议具有温和的条件（大多数情况下接近室温）和广泛的底物范围（多达 64 个示例），从而构成了直接制备多种O-芳基酯的通用方法。此外，实验和计算证据进一步确定了硝酸盐添加剂在这种温和转变中的优势。
• Rhodium(III)-catalyzed [3+2] annulative coupling between oximes and electron-deficient alkynes
  作者：Xukai Zhou、Songjie Yu、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1007/s11426-015-5408-8

  日期：2015.8

  Rhodium(III)-catalyzed coupling between ketoximes and alkynes via C-H activation and annulation typically followed the [4+2] selectivity to afford isoquinolines. By designing alkynes bearing a highly electron-withdrawing group and under substrate control, we have successfully switched the selectivity of the coupling between oximes and alkynes to the alternative [3+2] annulation, leading to the efficient

  通过CH活化和环化反应，铑（III）催化酮肟和炔烃之间的偶合反应通常遵循[4 + 2]选择性，以得到异喹啉。通过设计带有高吸电子基团的炔烃，并在底物的控制下，我们已成功地将肟和炔烃之间的偶联选择性切换为另一种[3 + 2]环空法，从而实现了茚满胺的高效合成。该方法具有对两种底物的良好区域选择性，高效率，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。
• Rh-Catalyzed Intermolecular Carbenoid Functionalization of Aromatic C–H Bonds by α-Diazomalonates
  作者：Wai-Wing Chan、Siu-Fung Lo、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/ja305771y

  日期：2012.8.22

  A Rh-catalyzed intermolecular coupling of diazomalonates with arene C-H bonds is reported. The reaction is initiated by electrophilic C-H activation, which is followed by coupling of the arylrhodium(III) complex with the diazomalonate. In most cases, arenes with oximes, carboxylic acids, and amines as directing groups cross-couple with diazomalonates with excellent regioselectivities and functional

  报道了重氮丙二酸酯与芳烃 CH 键的 Rh 催化分子间偶联。该反应由亲电 CH 活化引发，随后是芳基铑 (III) 配合物与重氮丙二酸酯的偶联。在大多数情况下，以肟、羧酸和胺为导向基团的芳烃与具有优异区域选择性和官能团耐受性的重氮丙二酸酯交叉偶联，因此，该反应为特定应用的 α-芳基羰基化合物提供了一条新途径。
• Rh(III)-Catalyzed Direct Amination of Aromatic Ketoximes Enabled by Potassium Acetate
  作者：Lingling Liu、Ning Wang、Chenyang Dai、Yi Han、Shan Yang、Zhibin Huang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201901517

  日期：2019.12.31

  corresponding products in moderate to good yields. Various aryl ketoximes substituted with electron‐withdrawing functional groups are all well tolerated. A preliminary mechanistic study revealed that potassium acetate is essential for the intermolecular amination.

  铑催化的芳族酮肟与苯磺酰胺的直接胺化以中等至良好的产率产生相应的产物。各种具有吸电子官能团的芳基酮肟均具有良好的耐受性。初步的机理研究表明，乙酸钾对于分子间胺化是必不可少的。
• Pd-Catalyzed <i>Ortho</i>-C−H Acylation/Cross Coupling of Aryl Ketone <i>O</i>-Methyl Oximes with Aldehydes Using <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide as Oxidant
  作者：Chun-Wo Chan、Zhongyuan Zhou、Albert S. C. Chan、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/ol101618u

  日期：2010.9.3

  Pd-catalyzed protocol for direct C−H bond acylation by cross coupling of aryl ketone oximes and aldehydes using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant was developed. With oximes as a directing group for the C−H activation, the coupling with aldehydes was achieved with remarkable regioselectivity. The acylation reactions exhibit excellent functional group tolerance, and both aliphatic and heteroaromatic

  开发了一种钯催化的方案，该方案通过使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，通过芳基酮肟和醛的交叉偶联来直接进行CH键的酰化反应。用肟作为CH活化的指导基团，与醛的偶联具有显着的区域选择性。酰化反应显示出优异的官能团耐受性，并且脂族和杂芳族醛都可以有效地与肟偶联。