N-[4-(trifluoromethoxy)benzyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1603828-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(trifluoromethoxy)benzyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1603828-42-7
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₃S
• 分子量: 345.342
• InChiKey: FBRRRSLQCWAXGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(trifluoromethoxy)benzyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  紫外光促进 N-磺酰酰胺合成 α-磺酰酰胺的研究

  摘要：

  据报道，在没有任何添加剂的情况下，紫外光促进从N-磺酰基炔酰胺合成 α-磺酰基酰胺。该反应通过自由基链机制进行，涉及氮硫键的光诱导断裂以及将亲电磺酰基自由基加成到炔酰胺的三键上，然后磺酰基团发生β-断裂，在后处理时产生水合的烯酮亚胺。这种高效的重排在酸处理后可以高产率地产生多种 α-磺酰酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c01013
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 4-(三氟甲氧基)苯甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[4-(trifluoromethoxy)benzyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域分散镍催化未活化烯烃的氢氨烷基化

  摘要：

  过渡金属催化剂的配体调节以实现烯烃加氢官能化的最佳反应性和选择性是合成有机化学中的基本挑战。加氢氨基烷基化是一种使用烯烃将胺烷基化的原子经济方法，对于制药、农业化学和精细化工行业的胺合成特别重要。然而，现有的方法通常需要特定的底物组合来实现精确的区域选择性和立体选择性，这限制了它们的实际应用。目前尚不存在允许从相同起始材料进行区域差异氢氨烷基化、控制区域化学和立体化学结果的方案。在此，我们报道了一种配体控制的、区域发散的镍催化的未活化烯烃与N-磺酰胺的氢氨基烷基化反应。该反应以胺脱氢开始，并涉及氮杂镍环中间体。三叔丁基膦促进支化区域选择性和顺式非对映选择性，而乙基二苯基膦实现线性选择性，产生具有相反方向的区域异构体。对多种单齿膦配体的系统评估揭示了不同的区域选择性悬崖，并且配体空间描述符％ V bur ( min )被确立为将配体结构与区域选择性相关联的预测参数。计算研究支持了实验结果，为区域选择性的起源提供了机制见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13060

文献信息

• 一种合成烷基胺衍生物的方法
  申请人：西湖大学

  公开号：CN113105374B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明公开一种合成烷基胺衍生物的方法，利用金属镍催化剂实现反应物胺中的氢转移，并且在同一催化体系下，实现其与烯烃的偶联反应构建烷基胺；该反应对于胺类化合物和芳基及烷基烯烃都显示出很好的兼容性，并且利用手性配体实现手性烷基胺的构建。本发明的方法无需添加额外还原剂作为氢源，也无需引入额外导向基，且规模放大到克级，产率依然可以保持。
• The <i>N</i>-alkylation of sulfonamides with alcohols in water catalyzed by a water-soluble metal–ligand bifunctional iridium complex [Cp*Ir(biimH₂)(H₂O)][OTf]₂
  作者：Yao Ai、Pengcheng Liu、Ran Liang、Yan Liu、Feng Li

  DOI：10.1039/c9nj02542a

  日期：——

  The iridium complex [Cp*Ir(biimH2)(H2O)][OTf]2 (Cp* = η5-pentamethylcyclopentadienyl, biimH2 = 2,2′-biimidazole) was synthesized and developed as a new-type of water-soluble metal–ligand bifunctional catalyst for the N-alkylation of poorly nucleophilic sulfonamides with alcohols in water. In the presence of catalyst (1 mol%) and Cs2CO3 (0.1 equiv.), a series of desirable products was obtained in 74–91%

  铱络合物的[CP *的Ir（biimH 2）（H 2 O）] [光学传递函数] 2（CP * =η 5 -五甲基，biimH 2 = 2,2'-联咪唑）合成并作为一个新型的开发水溶性金属-配体双功能催化剂，用于在水中将不良亲核磺酰胺与醇进行N烷基化。在催化剂（1摩尔％）和Cs 2 CO 3的存在下（0.1当量），在微波辐射下以74–91％的收率获得了一系列理想的产品。机理实验表明，咪唑配体中NH单元的存在对于铱络合物的催化活性至关重要。值得注意的是，这项研究将促进水溶性金属-配体双功能催化过程中的氢自动转移过程。
• 一种合成N-烷基磺酰胺衍生物的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN104418678B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种N-烷基磺酰胺衍生物的方法。在反应容器中，加入磺酰胺衍生物、水溶性催化剂、碱、醇和溶剂；反应混合物在100-120oC下反应数小时后，冷却到室温；旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明从磺酰胺衍生物出发，通过和醇发生反应，得到的N-烷基磺酰胺衍生物。本发明使用水溶性的铱络合物作为催化剂，反应在水中进行，高产率的得到目标化合物。因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• 一种在水中合成N-烷基磺酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN112047865B

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明公开了一种在水中合成N‑烷基磺酰胺的方法，由磺酰胺衍生物与醇合成N‑烷基磺酰胺衍生物的方法，反应采用水溶性铱络合物催化N‑烷基磺酰胺反应。比较之前的合成方法，本发明反应过程使用反应当量的底物，避免原料浪费；使用弱碱，反应条件温和；反应使用无毒无害的纯水作为溶剂，副产物也只生成水，原子反应经济性高，符合绿色化学的要求。
• <i>α</i>‐C−H Arylation of <i>N</i>‐Sulfonyl Amines by Dual Palladium Catalysis
  作者：Yu‐Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1002/cctc.202300392

  日期：2023.6.9

  α-arylated amines from simple linear N-sulfonyl amines and aryl boroxines utilizing dual palladium catalysis involving amine dehydrogenation. Bromobenzene serves as a hydride acceptor, and the ensuing imine intermediate undergoes a novel umpolung arylation. Given the wide availability of primary amines, this method can be expected to be useful for the synthesis of structurally complex amines with varied

  介绍了一种可靠的方法，利用双钯催化涉及胺脱氢，从简单的线性N-磺酰胺和芳基环硼氧烷合成支链 α-芳基化胺。溴苯作为氢化物受体，随后的亚胺中间体进行新的 umpolung 芳基化。鉴于伯胺的广泛可用性，这种方法有望用于合成具有不同功能的结构复杂的胺。