3-(chloromethyl)-5-(pyridin-2-yl)-1,2,4-oxadiazole | 923675-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-5-(pyridin-2-yl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(3-chloromethyl-[1,2,4]-oxadiazole-5-yl)-pyridine；2-[3-(Chloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]pyridine；3-(chloromethyl)-5-pyridin-2-yl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 923675-96-1
• 化学式: C₈H₆ClN₃O
• mdl: MFCD08444797
• 分子量: 195.608
• InChiKey: RTMRFJFUZOPGML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-5-(pyridin-2-yl)-1,2,4-oxadiazole 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,4R,5S)-4-acetamido-3-(pentan-3-yloxy)-5-(((5-(pyridin-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl)amino)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的N取代的奥司他韦衍生物作为有效的流感神经氨酸酶抑制剂：设计，合成，生物学评估，ADME预测和分子对接研究。

  摘要：

  新型有效的神经氨酸酶（NA）抑制剂的发现仍然是治疗由流感引起的传染病的有吸引力的方法。在这项研究中，我们描述了新型的N-取代的奥司他韦衍生物的设计和合成，以探测与NA的活性位有关的150腔。NA抑制研究表明，新衍生物显示出对临床流感病毒株NA的抑制活性，IC50值为nM。此外，计算机模拟ADME的预测结果表明，所选化合物与oseltamivir羧酸盐具有可比的特性，这证明了这些衍生物的药物相容性。此外，分子对接研究表明，最有效的化合物6f和10i可以采用与NA相互作用的不同模式，可能为治疗耐奥司他韦的流感提供新颖的解决方案。根据研究结果，我们认为化合物6f和10i作为新型抗病毒药物具有进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111635
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(picolinoyloxy)acetimidamide 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(chloromethyl)-5-(pyridin-2-yl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型的N取代的奥司他韦衍生物作为有效的流感神经氨酸酶抑制剂：设计，合成，生物学评估，ADME预测和分子对接研究。

  摘要：

  新型有效的神经氨酸酶（NA）抑制剂的发现仍然是治疗由流感引起的传染病的有吸引力的方法。在这项研究中，我们描述了新型的N-取代的奥司他韦衍生物的设计和合成，以探测与NA的活性位有关的150腔。NA抑制研究表明，新衍生物显示出对临床流感病毒株NA的抑制活性，IC50值为nM。此外，计算机模拟ADME的预测结果表明，所选化合物与oseltamivir羧酸盐具有可比的特性，这证明了这些衍生物的药物相容性。此外，分子对接研究表明，最有效的化合物6f和10i可以采用与NA相互作用的不同模式，可能为治疗耐奥司他韦的流感提供新颖的解决方案。根据研究结果，我们认为化合物6f和10i作为新型抗病毒药物具有进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111635

文献信息

• Novel macrolides and ketolides having antimicrobial activity
  申请人：Sindkhedkar Milind Dattatraya

  公开号：US20090247478A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention provides compounds having antimicrobial activity for preventing and treating diseases caused by microbial infections. Thus, the present invention relates to novel semi-synthetic 11,12-γ lactone macrolides and ketolides having antimicrobial activity, processes for making compounds as well as pharmaceutical compositions containing said compounds as active ingredients and methods of treating microbial infections with the compounds.

  本发明提供具有抗微生物活性的化合物，用于预防和治疗由微生物感染引起的疾病。因此，本发明涉及具有抗微生物活性的新型半合成11,12-γ内酯大环内酯和酮酰胺类化合物，制备这些化合物的方法以及含有这些化合物作为活性成分的药物组合物和使用这些化合物治疗微生物感染的方法。
• Macrolides and ketolides having antimicrobial activity
  申请人：Wockhardt Ltd.

  公开号：US08097594B2

  公开（公告）日：2012-01-17

  The present invention provides compounds having antimicrobial activity for preventing and treating diseases caused by microbial infections. Thus, the present invention relates to novel semi-synthetic 11,12-γ lactone macrolides and ketolides having antimicrobial activity, processes for making compounds as well as pharmaceutical compositions containing said compounds as active ingredients and methods of treating microbial infections with the compounds.

  本发明提供具有抗微生物活性的化合物，用于预防和治疗由微生物感染引起的疾病。因此，本发明涉及具有抗微生物活性的新型半合成11,12-γ内酯大环内酯和酮内酯，以及制备该化合物的方法，包含该化合物作为活性成分的制药组合物以及使用该化合物治疗微生物感染的方法。
• WO2008/23248
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL MACROLIDES AND KETOLIDES HAVING ANTIMICROBIAL ACTIVITY
  申请人：Wockhardt Research Centre

  公开号：EP2056844A2

  公开（公告）日：2009-05-13
• US8097594B2
  申请人：——

  公开号：US8097594B2

  公开（公告）日：2012-01-17