2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl 1-diethyldithiocarbamate | 116556-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl 1-diethyldithiocarbamate
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyl diethyldithiocarbamate；[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] N,N-diethylcarbamodithioate
• CAS: 116556-69-5
• 化学式: C₃₉H₄₅NO₅S₂
• 分子量: 671.922
• InChiKey: RUWKYAOQOCVQQE-HRTJLHCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基二硫代氨基甲酸二乙铵盐 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl 1-diethyldithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  糖基二硫代氨基甲酸酯：无辅助基团的 β-选择性偶联

  摘要：

  在本文中，我们评估了具有未受保护的 C2 羟基的糖基二硫代氨基甲酸酯 (DTC) 作为 β 连接寡糖合成中的供体。我们报告了通过 DMDO 氧化将糖类一锅温和地转化为 β-糖基 DTC，随后 DTC 盐开环，这可以从仲胺和 CS 2原位生成。糖基 DTCs 在低温下很容易被 Cu(I) 或 Cu(II) 三氟甲磺酸盐激活，并且适合反复合成策略，如三-β-1,6-连接的四糖的有效构建所证明的。尽管不存在预先存在的 C2 辅助基团，但糖基 DTC 偶联具有高度的 β 选择性。我们提供的证据表明，定向效应是由 C2 羟基本身通过顺式稠合双环中间体的假定形成介导的。

  DOI：

  10.1021/jo500032k

文献信息

• Synthesis of<i>S</i>-Glycosyl<i>N,N</i>-Diethyldithiocarbamates from Protected, Reducing Monosaccharides Under Phase-Transfer Conditions
  作者：Wiesław Szeja、Jadwiga Bogusiak

  DOI：10.1055/s-1988-27520

  日期：——

  S-Glycosyl N,N-diethyldithiocarbamates can be conveniently prepared by treatment of reducing monosaccharides with p-toluenesulfonyl chloride and sodium diethyldithiocarbamate under phase-transfer conditions.

  在相转移条件下，用对甲苯磺酰氯和二乙基二硫代氨基甲酸钠处理还原性单糖，可以方便地制备 S-糖基 N,N-二乙基二硫代氨基甲酸乙酯。