N-Benzyloxycarbonyl-Gly-Phe-(2,4-dinitrophenylester) | 23404-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxycarbonyl-Gly-Phe-(2,4-dinitrophenylester)
• 英文别名: Z-Gly-Phe-(2.4-dinitro-phenylester)
• CAS: 23404-40-2
• 化学式: C₂₅H₂₂N₄O₉
• 分子量: 522.471
• InChiKey: HULVMGFOONXMBX-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  180.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 N-苄氧羰基甘氨酰-L-苯丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-Benzyloxycarbonyl-Gly-Phe-(2,4-dinitrophenylester)
  参考文献：
  名称：

  肽活性苯基酯形成与偶联的立体特异性研究

  摘要：

  研究了酚类活性酯在形成和随后偶联过程中的立体定向性。ZGlyPheOH，ZGlyGlyPheOH和BzLeuOH的不同酯可通过以下方法制备：（a）支持程序，（b）常规DCC方法，（ c）反向DCC程序，或（d）使用由异脲衍生物“ A”和2 PCPOH组成的结晶“络合物”。通过方法（b），（c）和（d）制备活性酯时，发现酚组分的酸性越强，所形成的酯的旋光纯度就越高。方法（d）通常提供最高的光学纯度。在类似于使用五氯苯基酯制备连续多肽所采用的偶联条件下，未发生外消旋作用，如安德森外消旋试验所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82801-5