2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate | 1453807-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 1453807-07-2
• 化学式: C₂₅H₄₅NO₄
• 分子量: 423.637
• InChiKey: DHQYSRHNRYHYCC-UTJQPWESSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.3±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53.2 mg的产率得到O-linoloylethanolamine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  优化的N-酰基乙醇胺和O-酰基乙醇胺（脂质信号分子的重要家族）的合成和表征

  摘要：

  内源性大麻素大麻酚（N-花生四烯酰乙醇胺，AEA）是一种在CB1和CB2受体上发生的生理活性生物活性化合物，具有多种生理功能。 自发现AEA以来，已从哺乳动物组织中鉴定出其他非大麻类内源性化合物，例如N-棕榈酰乙醇胺（PEA）和N-油酰乙醇胺（OEA）。Virodhamine（O-花生四烯酸乙醇胺，VA）是内源性大麻素家族中唯一被鉴定的新成员，其特征是酰基酸和乙醇胺之间存在酯键，而不是AEA和其他非大麻N-酰基乙醇胺中发现的酰胺键。作为脂质分析的注意事项，据报道，由于O，N-酰基迁移，VA可以非酶法从AEA生产（反之亦然）。O，N-酰基迁移在合成有机化学文献中有充分的文献记载，但是关于脂质分离或脂质酶研究的方法并未得到很好的描述或认可。 我们在这里报告了一种经济有效的方案，用于大规模合成和表征某些N-和O-酰基乙醇胺，这些化合物可以用作参考标准，以研究它们在生物膜中的可能形成，并具有潜在的有趣生物学特性。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2012.06.010
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  优化的N-酰基乙醇胺和O-酰基乙醇胺（脂质信号分子的重要家族）的合成和表征

  摘要：

  内源性大麻素大麻酚（N-花生四烯酰乙醇胺，AEA）是一种在CB1和CB2受体上发生的生理活性生物活性化合物，具有多种生理功能。 自发现AEA以来，已从哺乳动物组织中鉴定出其他非大麻类内源性化合物，例如N-棕榈酰乙醇胺（PEA）和N-油酰乙醇胺（OEA）。Virodhamine（O-花生四烯酸乙醇胺，VA）是内源性大麻素家族中唯一被鉴定的新成员，其特征是酰基酸和乙醇胺之间存在酯键，而不是AEA和其他非大麻N-酰基乙醇胺中发现的酰胺键。作为脂质分析的注意事项，据报道，由于O，N-酰基迁移，VA可以非酶法从AEA生产（反之亦然）。O，N-酰基迁移在合成有机化学文献中有充分的文献记载，但是关于脂质分离或脂质酶研究的方法并未得到很好的描述或认可。 我们在这里报告了一种经济有效的方案，用于大规模合成和表征某些N-和O-酰基乙醇胺，这些化合物可以用作参考标准，以研究它们在生物膜中的可能形成，并具有潜在的有趣生物学特性。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2012.06.010