Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 55522-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)sulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)sulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 55522-88-8
• 化学式: C₁₉H₂₉O₁₂PS
• 分子量: 512.472
• InChiKey: SUWGOSBFJRXGKM-SFFUCWETSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  539.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 吲哚美辛 在 molecular sieve 、 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel Stereoselective Synthesis of Glycosyl-O-Acyl Esters via Peracetylglycosyl Phosphorothioates, -selenoates and -dithioates as Glycosyl Donors

  摘要：

  基于易获得的糖基硫、硒和二硫代磷酸酯（化合物1-6）作为糖基供体，与羧酸（化合物7-13）作为糖基受体，在银盐作为活化剂的存在下，高效且高度β-立体选择性地合成了糖基1-O-酰基酯。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4311

文献信息

• Synthesis of C-Glycosides from S-Glycosyl Phosphorothioates
  作者：W. Kudelsk

  DOI：10.1515/znb-2002-0217

  日期：2002.2.1

  Treatment of O-benzyl protected S-glucosyl phosphorothioates with 1,3,5 trimethoxybenzene in the presence of iodine or boron trifluoride etherate led to appropriate aryl C-β-Dglucosides. The reaction of O-benzyl and O-acetyl-protected phosphorothioates of monosaccharides with allyltrimethylsilane, using boron trifluoride etherate as activator, gave mainly or exclusively, the corresponding 3-(α-D-

  在碘或三氟化硼醚合物存在下，用 1,3,5 三甲氧基苯处理 O-苄基保护的 S-硫代葡萄糖基硫代磷酸酯，得到合适的芳基 C-β-D 葡萄糖苷。单糖的 O-苄基和 O-乙酰基保护的硫代磷酸酯与烯丙基三甲基硅烷的反应，使用三氟化硼醚合物作为活化剂，主要或仅产生相应的 3-(α-D-吡喃葡萄糖基)-1-丙烯。在三氟化硼醚合物存在下，呋喃与 O-苄基保护的 S-硫代葡萄糖基硫代磷酸酯的 C-葡糖苷化反应得到 (2-呋喃基)-α-C-葡糖苷。
• The cyanation reaction of O-acetylated S-glycosyl phosphorothioates
  作者：Wiesława Kudelska

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00216-0

  日期：2000.11

  The reaction of alpha- and beta -1-S-phosphorothioates of per-O-acetylated monosaccharides (galactose, xylose, glucose) with trimethylsilyl cyanide in the presence of boron trifluoride etherate has been investigated. It has been established that in dichloromethane 1,2-O-cyanoethylidene derivatives of aldoses are formed in high yields. When the reaction was carried out in acetonitrile, peracetylated galactosyl cyanide was formed as the major product. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.