5-N-acetyl-3',5'-di-O-acetyl-5'-amino-2'-deoxyuridine | 7518-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-N-acetyl-3',5'-di-O-acetyl-5'-amino-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-Methylamino-2'-deoxyuridin-triacetat；O^3'_,O5'-diacetyl-5-acetylamino-2'-deoxy-uridine；[(2R,3S,5R)-5-(5-acetamido-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)-3-acetoxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl acetate；[(2R,3S,5R)-5-(5-acetamido-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-acetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 7518-11-8
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₈
• 分子量: 369.331
• InChiKey: ZJDLCMBCFXZJIS-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-N-acetyl-3',5'-di-O-acetyl-5'-amino-2'-deoxyuridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到N,5'-O-diacetyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  使用四正丁基氟化铵对全乙酰化核糖核苷进行区域选择性O2',O3'-脱乙酰

  摘要：

  通过使用四正丁基氟化铵，在其他乙酸酯官能团存在的情况下，实现了 1,2-二醇二乙酸酯的稳健、温和且高度区域选择性的脱乙酰化。该方法提供了获取 O5'-乙酰核糖核苷的单步途径，O5'-乙酰核糖核苷是合成具有生物医学意义的核苷和核苷酸的关键中间体。此外，它为全乙酰化 2'-脱氧核糖核苷的选择性脱乙酰化提供了非酶促方法的普遍适用性。通过使用这种特殊的脱乙酰反应合成具有生物医学意义的分子，进一步证明了其合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400085
• 作为产物：
  描述：

  溴脲苷 在 吡啶 、 氨 作用下， 反应 26.0h， 生成 5-N-acetyl-3',5'-di-O-acetyl-5'-amino-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Effect of C5-amino substituent on 2′-deoxyuridine base pairing with 2′-deoxyadenosine: investigation by 1H and 13C NMR spectroscopy

  摘要：

  Substituents at 5-position of a pyrimidine base are known to affect its base pairing properties with complementary purines, either by altering the imino N3-H acidity or by modifying the acceptor strength of C2 and C4 carbonyls. This paper reports comparative base pair property of 5-methyl-2'-deoxyuridine (dT) and 5-amino-2'-deoxyuridine (dUNH2) with 2'-deoxyadenosine (dA) as their 3',5'-di-t-butyldimethylsilyl derivatives in chloroform-d. Using H-1 and C-13 NMR, it is demonstrated that the 5-NH2 substituent in 2'-deoxyuridine results in (i) decreased association (lower K(a)) with 2'-deoxyadenosine compared to dA:dT complexation and (ii) increased receptor strength of C2 carbonyl compared to C4 carbonyl and (iii) lower temperature for separation of 6-amino protons of dA due to its complexation with dUNH2 compared to that with dT.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86598-4