1-(5-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-L-ribofuranosyl)thymine | 177365-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(5-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-L-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(2S,3R,5S)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 177365-13-8
• 化学式: C₁₂H₁₅FN₂O₅
• 分子量: 286.26
• InChiKey: YHHMPZAORRCRSI-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-L-ribofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 ammonium hydroxide 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 生成 β-L-2',3'-dideoxy-3'-fluoro-5-methylcytidine
  参考文献：
  名称：

  新合成的3'-氟修饰的β-2'-脱氧核糖核苷5'-三磷酸L-对映体抑制乙型肝炎DNA聚合酶，但不抑制5种细胞DNA聚合酶α，β，γ，δ和ε或HIV-1逆转录酶。 。

  摘要：

  合成了新的β-L-2'，3'-二脱氧-3'-氟核苷，并进一步转化为它们的5'-三磷酸酯。研究了它们对乙型肝炎病毒（HBV）和鸭乙型肝炎病毒（DHBV）DNA聚合酶，人免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶（RT）以及细胞DNA聚合酶α，β，γ，δ和ε的抑制活性。并与相应的3'-氟修饰的β-d-类似物进行比较。3'-脱氧-3'-氟-β-L-胸苷（β-L-FTTP），2'，3'-二脱氧-3'-氟-β-L-胞苷（β- L-FdCTP）和2'，3'-二脱氧-3'-氟-β-1-5-甲基胞苷（β-L-FMetdCTP）成为HBV / DHBV DNA聚合酶的有效抑制剂（IC50 = 0.25-10.4 microM ）。它们相等（FTTP）或更小（FMetdCTP，FdCTP）比其beta-d-counterparts有效。同样，β-L-胸苷的5'-三磷酸酯（β-L-TTP）被证明是这两种病毒酶的强抑制剂（IC50

  DOI：

  10.1021/jm9704210
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2S,4S,5S)-4-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(5-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-L-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  新合成的3'-氟修饰的β-2'-脱氧核糖核苷5'-三磷酸L-对映体抑制乙型肝炎DNA聚合酶，但不抑制5种细胞DNA聚合酶α，β，γ，δ和ε或HIV-1逆转录酶。 。

  摘要：

  合成了新的β-L-2'，3'-二脱氧-3'-氟核苷，并进一步转化为它们的5'-三磷酸酯。研究了它们对乙型肝炎病毒（HBV）和鸭乙型肝炎病毒（DHBV）DNA聚合酶，人免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶（RT）以及细胞DNA聚合酶α，β，γ，δ和ε的抑制活性。并与相应的3'-氟修饰的β-d-类似物进行比较。3'-脱氧-3'-氟-β-L-胸苷（β-L-FTTP），2'，3'-二脱氧-3'-氟-β-L-胞苷（β- L-FdCTP）和2'，3'-二脱氧-3'-氟-β-1-5-甲基胞苷（β-L-FMetdCTP）成为HBV / DHBV DNA聚合酶的有效抑制剂（IC50 = 0.25-10.4 microM ）。它们相等（FTTP）或更小（FMetdCTP，FdCTP）比其beta-d-counterparts有效。同样，β-L-胸苷的5'-三磷酸酯（β-L-TTP）被证明是这两种病毒酶的强抑制剂（IC50

  DOI：

  10.1021/jm9704210