(1-ethylsulfanyl-2-phenyl-vinyloxy)trimethylsilane | 181587-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-ethylsulfanyl-2-phenyl-vinyloxy)trimethylsilane
• 英文别名: (1-ethylthio-2-phenylvinyloxy)trimethylsilane；(1-ethylsulfanyl-2-phenylethenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 181587-75-7
• 化学式: C₁₃H₂₀OSSi
• 分子量: 252.453
• InChiKey: BSXGIJGNOPBVHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-ethylsulfanyl-2-phenyl-vinyloxy)trimethylsilane 在 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1-Butyl-3-phenyl-5-[1-phenylselanyl-meth-(Z)-ylidene]-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel construction of 5-methylenepyrrol-2-ones by intramolecular cyclization of selenium-stabilized alkynyl amides

  摘要：

  (Z)-5-(苯基硒亚甲基)吡咯-2-酮 18-22 是由ω-硒代炔基酰胺 11-15 与 ButOK-18-crown-6 环化得到的，收率很高。

  DOI：

  10.1039/p19960001839
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 苯乙硫酸,S-乙基酯 在 三乙胺 作用下， 生成 (1-ethylsulfanyl-2-phenyl-vinyloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Keten-O-trimethylsilyl-S-alkyl-monothioacetalen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24336

文献信息

• Synthetic Strategies for the Synthesis and Transformation of Substituted Pyrrolinones as Advanced Intermediates for Rhazinilam Analogues
  作者：Inga Kholod、Olivier Vallat、Ana-Maria Buciumas、Antonia Neels、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/ejoc.201402903

  日期：2014.12

  The biaryl core structure of rhazinilam with its fixed dihedral angle is a pivotal element for its unique in vitro cytotoxic activity. Most of the related natural products are oxidized versions of rhazinilam. Replacing the sensitive pyrrole ring by a pyrrolinone ring is the basis of our initial strategy towards rhazinilam analogues. With this goal, variants of the sequence crossed Mukaiyama aldol reaction

  具有固定二面角的 rhazinilam 的联芳核心结构是其独特的体外细胞毒活性的关键因素。大多数相关的天然产物是氧化形式的 rhazinilam。用吡咯啉酮环代替敏感的吡咯环是我们对罗嗪类似物的初步策略的基础。为了这个目标，研究了与向山羟醛反应和施陶丁格反应交叉的序列变体。将适当取代的苯乙酮与 O-甲基 O-三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛反应以良好至极好的产率得到吡咯啉酮 8a 和 8b。这些中间体可以通过四个高产率步骤转化为吡咯前体 7a-c，其中包含构建 rhazinilam 环 A、B 和 C 所需的所有原子。我们的研究表明这些中间体缺乏稳定性。描述了针对该中心联芳基核结构的替代合成方法。
• Rac-(2R*,3R*)-S-Ethyl-4-Chloro-3-Hydroxy-2-Phenylbuthanethioate and Rac-(2R*,3R*)-S-Ethyl-2-Phenyl-3-(tosyloxy)buthanethioate: Dichotomy of the Stereoselectivity of the Mukaiyama Reaction
  作者：Oliver Vallat、Ana-Maria Buciumas、Reinhard Neier、Helen Stoeckli-Evans

  DOI：10.1007/s10870-009-9596-y

  日期：2010.1

  X-ray analysis. In compound I the phenyl substituent and the hydroxyl group have a syn arrangement, whereas in the tosylate derivative of II, i.e., compound III, they have an anti arrangement. In the crystal structure of I centrosymmetric hydrogen bonded dimers are formed via O–H···O hydrogen bonds, involving the hydroxyl group and the carbonyl O-atom. In the crystal structure of III symmetry related

  标题化合物，外消旋-(2R*,3R*)-S-乙基-4-氯-3-羟基-2-苯基硫代丁酯(I)和外消旋-(2R*,3R*)-S-乙基-2-苯基-3-（甲苯磺酰氧基）硫代丁烷 (III) 均由 S-乙基 2-苯基硫代丁烷部分组成，但具有不同的几何形状。化合物I的3位和4位分别被羟基和氯原子取代。在化合物 III 中，外消旋-(2R*,3R*)-S-乙基-3-羟基-2-苯基硫代丁酯 (II) 的 3 位羟基已被甲苯磺酰化以获得适合 X 射线分析的晶体. 在化合物I中，苯基取代基和羟基具有顺式排列，而在II的甲苯磺酸酯衍生物，即化合物III中，它们具有反式排列。在 I 中心对称氢键二聚体的晶体结构中，通过 O-H···O 氢键形成，涉及羟基和羰基 O 原子。在III型对称性晶体结构中，相关分子通过弱的C-H···O分子间相互作用连接，涉及甲苯磺酸盐O原子和苯基H原子，从而形成沿c方向传播的锯齿状链。这些化合物是通过