p-bromophenylpropadienyl ether | 66397-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-bromophenylpropadienyl ether
• 英文别名: 1-bromo-4-(propa-1,2-dienyloxy)benzene
• CAS: 66397-24-8
• 化学式: C₉H₇BrO
• 分子量: 211.058
• InChiKey: MDYNKZBZOVELKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dimethylindole 、 p-bromophenylpropadienyl ether 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的吲哚与活化的异戊烯的脱芳香族[2 + 2]-环加成反应：组合的实验计算研究

  摘要：

  通过联合的实验/计算研究证明了金催化的亚甲基2,3-环丁烷-吲哚的合成。除了优化三环吲哚化合物的外消旋合成外，还全面介绍了对映选择性变体。特别地，该反应的范围包括作为亲电子伙伴的芳氧基烯丙二烯和烯丙酰胺，在所需的环加合物中提供了高产率和优异的立体化学控制。计算（DFT）研究充分阐明了反应机理，为两步反应提供了明确的证据。两条平行的反应路径解释了在动力学和热力学条件下获得的区域异构产物。在这两种情况下，脱芳香剂C形成碳债券的事件被证明是决定利率的步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201503598
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基炔丙基醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.03h， 以80%的产率得到p-bromophenylpropadienyl ether
  参考文献：
  名称：

  微波促进炔丙醚快速异构化为艾伦基醚

  摘要：

  摘要： 在叔丁醇钾存在下，在微波辐射下，芳基或烷基炔丙基醚可以高效异构化为相应的丙二烯基醚，收率良好至极好。

  DOI：

  10.1080/00397919708005453

文献信息

• Enantioselective Palladium‐Catalyzed Hydrophosphinylation of Allenes with Phosphine Oxides: Access to Chiral Allylic Phosphine Oxides
  作者：Zhiping Yang、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1002/anie.202112285

  日期：2021.12.20

  A highly efficient, versatile and atom-economic protocol to chiral allylic phosphine oxides is demonstrated via palladium-catalyzed asymmetric hydrophosphinylation of allenes with phosphine oxides. A family of chiral allylic phosphine oxides with a diverse range of functional groups were obtained in high yield (up to 99 %) and enantioselectivities (up to 99 % ee).

  通过钯催化的丙二烯与氧化膦的不对称氢膦酰化，证明了一种高效、通用和原子经济的手性烯丙基氧化膦方案。以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列具有多种官能团的手性烯丙基氧化膦。
• Palladium-Catalyzed Four-Component Cascade Reaction for the Synthesis of Highly Functionalized Acyclic <i>O</i>,<i>O</i>-Acetals
  作者：Wenfang Xiong、Donghao Yan、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03808

  日期：2018.2.2

  A palladium-catalyzed four-component cascade reaction of carbon dioxide, amines, allenyl ethers, and aryl iodides has been developed for the first time. The novel reaction allows simultaneous construction of three different new bonds (C–N, C–O, and C–C) in a single step, affording an efficient method for the synthesis of a variety of highly functionalized acyclic O,O-acetals. Excellent chemo- and regioselectivity

  首次开发了钯催化的二氧化碳，胺，烯丙基醚和芳基碘化物的四组分级联反应。这种新颖的反应可以在一个步骤中同时构建三个不同的新键（C–N，C–O和C–C），为合成各种高度官能化的无环O，O-缩醛提供了一种有效的方法。该方法具有出色的化学和区域选择性，广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。
• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Annulations between Allenes and Alkene-Tethered Oxime Ethers: A Straight Entry to Highly Substituted Piperidines and <i>aza</i>-Bridged Medium-Sized Carbocycles
  作者：David C. Marcote、Iván Varela、Jaime Fernández-Casado、José L. Mascareñas、Fernando López

  DOI：10.1021/jacs.8b10388

  日期：2018.12.5

  present in a wide range of bioactive natural products and are therefore considered as highly valuable, privileged synthetic targets. In this manuscript, we describe a gold-catalyzed annulation strategy that allows a straightforward assembly of piperidines and piperidine-containing aza-bridged products from readily available alkene-tethered oxime ethers (or esters) and N-allenamides. Importantly, we

  哌啶支架存在于广泛的生物活性天然产品中，因此被认为是非常有价值的、特权的合成目标。在这份手稿中，我们描述了一种金催化的环化策略，该策略允许从现成的烯烃系肟醚（或酯）和 N-烯丙酰胺中直接组装哌啶和含哌啶的氮杂桥接产物。重要的是，我们证明了使用肟衍生物相对于亚胺的优势，这与整个金催化领域有关，并提供了相关的机械实验，揭示了影响环化过程的因素。此外，我们还描述了初步实验，证明了上述反应的对映选择性版本的可行性。
• 一种利用联烯基醚、胺和二氧化碳合成氨基甲酸烯丙酯的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106278946A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明涉及一种利用联烯基醚、胺和二氧化碳合成氨基甲酸烯丙酯的方法。该方法是在反应釜中，加入联烯基醚、胺和溶剂，加入银盐为催化剂、碱为促进剂，通入二氧化碳，在25℃～80℃搅拌反应6～24小时；反应结束后冷却至室温，反应液经过滤后减压蒸除溶剂得粗产物，再经柱层析提纯得到系列氨基甲酸烯丙酯化合物。本发明氨基甲酸烯丙酯的合成方法操作安全简单，反应原子经济，反应条件温和，功能团适应性好，底物适应性广，环境友好，有利于工业生产，在有机合成、农药、医药及天然产物合成中具有良好的应用前景。
• Intermolecular and Intramolecular Pauson–Khand Reactions of Functionalized Allenes
  作者：Álvaro González-Gómez、Loreto Añorbe、Amalia Poblador、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1002/ejoc.200701038

  日期：2008.3

  Pauson–Khand reactions of functionalized allenes with different alkynes give cyclopentenones with generally high regio- and stereoselectivities. The allenes react through their external double bonds, giving cyclopentenones with exocyclic double bond at their β positions and predominantly with E stereochemistry. Some intramolecular reactions with allenynes connected through aromatic rings are described

  具有不同炔烃的官能化丙二烯的 Pauson-Khand 反应产生具有通常高区域选择性和立体选择性的环戊烯酮。丙二烯通过它们的外部双键反应，得到在其 β 位置具有环外双键的环戊烯酮，主要是 E 立体化学。描述了通过芳环连接的丙炔的一些分子内反应。这些以中等至良好的产率得到相应的杂环。