12-(tritylthio)dodecanoic acid | 1039749-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 12-(tritylthio)dodecanoic acid
• 英文别名: 12-(Tritylthio)dodecanoic acid；12-tritylsulfanyldodecanoic acid
• CAS: 1039749-80-8
• 化学式: C₃₁H₃₈O₂S
• 分子量: 474.708
• InChiKey: GRERWOHBGGLLFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(tritylthio)dodecanoic acid 、 溶血磷脂酰胆碱(鸡蛋) 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到(R)-3-(palmitoyloxy)-2-((12-(tritylthio)dodecanoyl)oxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Bio-orthogonal Phosphatidylserine Conjugates for Delivery and Imaging Applications

  摘要：

  The syntheses of phosphatidylserine (PS) conjugates are described, including fluorescent derivatives for potential cellular delivery and bioimaging applications. Installation of terminal functional groups (amine, thiol, or alkyne) onto the sn-2 chain provides reactive sites for bio-orthogonal conjugation of cargo with suitably protected PS derivatives. An amine-containing PS forms amide bonds with peptidic cargo, a thiol derivative is designed for conjugation to cargo that contain alpha-halo carbonyls or Michael acceptors, and the terminal alkyne PS analogue permits "click" conjugation with any azide-tagged molecule. This latter conjugation method is quite versatile as it can be performed without PS headgroup protection, in aqueous media, and with acid-labile cargo.

  DOI：

  10.1021/jo8011336
• 作为产物：
  描述：

  12-溴十二烷酸 、 三苯甲硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到12-(tritylthio)dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  受丝绸启发的β肽材料可防​​止结垢和异物响应。

  摘要：

  宿主的异物反应（FBR）通常会损害医疗设备等植入物的功能。本文中，我们报告了低FBR材料的发展，其灵感来自丝绸中富含丝氨酸的丝胶。聚β-高丝氨酸（β-HS）材料由亲水性非天然氨基酸β-高丝氨酸组成。β-HS的自组装单分子层（SAMs）可以抵抗多种蛋白质的吸附，以及细胞，血小板和多种微生物的粘附。历时3个月的实验表明，尽管植入对照PEG水凝胶可引起明显的炎症反应，胶原蛋白包封和巨噬细胞蓄积，但使用β-HS水凝胶的反应却极少。令人惊讶的是，β-HS水凝胶可在植入物附近的组织中诱导血管生成。

  DOI：

  10.1002/anie.202000416