N-(benzoyloxy)-4-methylbenzamide | 6552-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzoyloxy)-4-methylbenzamide
• 英文别名: Benzoyl-p-toluoylhydroxamat；N-<4-Methyl-benzoyl>-O-benzoyl-hydroxylamin；O-benzoyl-N-p-toluoyl-hydroxylamine；O-Benzoyl-N-p-toluyl-hydroxylamin；p-Tolhydroxamsaeure-benzoat；p-Tolbenzhydroxamsaeure；[(4-methylbenzoyl)amino] benzoate
• CAS: 6552-38-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: GXLMMXBOEWDZEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzoyloxy)-4-methylbenzamide 、 乙烷,三氯氟- 在 苯硅烷 、 C₁₄H₂₂ClN₂Ni 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到4-methyl-benzoic acid N'-p-tolyl-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  用于合成酰肼的镍催化 N-N 偶联的开发

  摘要：

  报道了用于合成酰肼的镍催化 N-N 交叉偶联。O-苯甲酰化异羟肟酸酯通过镍催化与多种芳基胺和脂肪胺有效偶联，形成酰肼，产率高达 81%。实验证据表明亲电 Ni 稳定的酰基氮烯类化合物的中介作用以及通过硅烷介导的还原形成 Ni(I) 催化剂。该报告构成了与脂肪族仲胺相容的分子间 N-N 偶联的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04834
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 N-(benzoyloxy)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Lossen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 281, p. 225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of <i>O</i>-acylhydroxamates <i>via</i> reaction of oxime chlorides with carboxylic acids
  作者：Kai-Kai Wang、Yan-Li Li、Ying-Chao Zhao、Shan-Shan Zhang、Rongxiang Chen、Aili Sun

  DOI：10.1039/d1ra06860a

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of O-acylhydroxamate derivatives from oxime chlorides and carboxylic acids was developed. The reaction affords clean and facile access to diverse O-acylhydroxamates in high yields (up to 85%). The chemical structure of a typical product was confirmed using single-crystal X-ray structure analysis.

  开发了一种从肟氯化物和羧酸合成 O-酰基异羟肟酸酯衍生物的简单有效的方法。该反应能够以高产率（高达 85%）清洁、简便地获得多种 O-酰基异羟肟酸酯。使用单晶 X 射线结构分析确认了典型产品的化学结构。
• A very mild and selective method for O-benzoylation of hydroxamic acids
  作者：Yongsheng Zheng、Muqiong Liu、Yu Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.009

  日期：2014.7

  Selective O-benzoylation of hydroxamic acids is achieved by the treatment of BPO and DABCO. Aliphatic alcohols are not reactive under these conditions. Various radical or oxidation sensitive functional groups are compatible with this protocol, and no anhydrous reagents or solvents are required for the high yields of the benzoylations.

  通过处理BPO和DABCO可以实现异羟肟酸的选择性O-苯甲酰化。脂肪醇在这些条件下不具有反应性。各种自由基或对氧化敏感的官能团均与该方案兼容，并且不需要高水合苯甲酰化的无水试剂或溶剂。
• The Influence of Substituents on the Rates of Decomposition of the Potassium Salts of Dihydroxamic Acids. The Lossen Rearrangement
  作者：Robert D. Bright、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01872a022

  日期：1939.3
• The Relative Rates of Decomposition of the Potassium Salts of Certain Meta and Para Substituted Dibenzhydroxamic Acids. A Study of the Lossen Rearrangement^1,2
  作者：W. B. Renfrow、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01290a064

  日期：1937.11
• Regio-Selective Formation of<i>O</i>-Acyl/<i>O</i>-Benzoyl Hydroxamates by Using a Polymer Supported Reagent Strategy
  作者：A. S. Burungule、S. P. Bondge、S. B. Munde、V. E. Bhingolikar、R. A. Mane

  DOI：10.1081/scc-120020206

  日期：2003.6

  Rapid, quantitative and regioselective O-acylation/O-benzoylation of hydroxamic acids has been carried using polymer supported hydroxamate anions and acetyl/benzoyl chloride under mild conditions. The isolation of unambiguous and pure products by simple work-up is also an important feature of this method.