{(R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[(R)-2-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-ethyldisulfanyl]-propionylamino}-acetic acid tert-butyl ester | 191151-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[(R)-2-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-ethyldisulfanyl]-propionylamino}-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 191151-92-5
• 化学式: C₃₄H₄₆N₄O₁₀S₂
• 分子量: 734.892
• InChiKey: CIRLCJMJMIJNOS-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  187.46
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[(R)-2-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-ethyldisulfanyl]-propionylamino}-acetic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-S-(p-nitrophenyloxycarbonyl)-L-cysteinylglycine
  参考文献：
  名称：

  从羧酸酯、碳酸酯和硫代碳酸酯到酶促和非酶促硫醇盐的酰基转移

  摘要：

  转谷氨酰胺酶 (EC 2.3.2.13) (TGases) 催化作为酰基供体的肽结合谷氨酰胺残基和作为酰基受体的肽结合赖氨酸残基之间的钙依赖性酰基转移反应，导致分子间 e-(γ -谷氨酰）赖氨酸交联。其“乒乓”转酰胺反应的机制细节仍然未知。特别是，很少有研究使用不同亲电性的酰基供体底物来探索 TGase 的亲核性。在此，我们报告了碳酸酯、氨基甲酸酯和硫代碳酸酯的活化酯的合成及其与简单硫醇的反应，作为非酶参考点，以及与豚鼠肝脏 TGase 的催化半胱氨酸残基的反应。我们的动力学结果表明，侧链亚甲基单元被氧或硫的简单取代对底物亲和力和酰化反应性具有惊人的影响。此外，它们提供了对侧链杂原子赋予组织 TGase 亲和力的重要性的意外见解，并揭示了一类有趣的不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1139/v07-011
• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 在 碳酸氢钠 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 {(R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[(R)-2-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-ethyldisulfanyl]-propionylamino}-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从羧酸酯、碳酸酯和硫代碳酸酯到酶促和非酶促硫醇盐的酰基转移

  摘要：

  转谷氨酰胺酶 (EC 2.3.2.13) (TGases) 催化作为酰基供体的肽结合谷氨酰胺残基和作为酰基受体的肽结合赖氨酸残基之间的钙依赖性酰基转移反应，导致分子间 e-(γ -谷氨酰）赖氨酸交联。其“乒乓”转酰胺反应的机制细节仍然未知。特别是，很少有研究使用不同亲电性的酰基供体底物来探索 TGase 的亲核性。在此，我们报告了碳酸酯、氨基甲酸酯和硫代碳酸酯的活化酯的合成及其与简单硫醇的反应，作为非酶参考点，以及与豚鼠肝脏 TGase 的催化半胱氨酸残基的反应。我们的动力学结果表明，侧链亚甲基单元被氧或硫的简单取代对底物亲和力和酰化反应性具有惊人的影响。此外，它们提供了对侧链杂原子赋予组织 TGase 亲和力的重要性的意外见解，并揭示了一类有趣的不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1139/v07-011

文献信息

• Klaerner, Frank-Gerrit; Kalthof, Ulrike; Gante, Joachim, Advanced Synthesis and Catalysis, 1997, vol. 339, # 4, p. 359 - 364
  作者：Klaerner, Frank-Gerrit、Kalthof, Ulrike、Gante, Joachim

  DOI：——

  日期：——