1-propyl-2-chloromethyl-7-azabenzimidazole | 439571-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1-propyl-2-chloromethyl-7-azabenzimidazole
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-3-propylimidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 439571-81-0
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₃
• 分子量: 209.678
• InChiKey: FAQLGHAJTIQVOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 1-propyl-2-chloromethyl-7-azabenzimidazole 在 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以to afford 850 mg of the 1-propyl-2-(4-methoxybenzylamino)methyl-7-azabenzimidazole (184)的产率得到1-propyl-2-(4-methoxybenzylamino)methyl-7-azabenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  High affinity small molecule C5a receptor modulators

  摘要：

  本发明涉及低分子量、非肽、非肽类似物的有机分子，其作为哺乳动物补体C5a受体的调节剂。优选作为高亲和力C5a受体配体的，以及作为补体C5a受体的拮抗剂或反向激动剂的这些配体，优选为人类C5a受体。本发明的优选化合物具有以下一个或多个特性，最好具有两个或多个、三个或多个、四个或多个，或所有特性：1）结构上为多芳基（具有多个未融合或融合的芳基基团），2）结构上为杂芳基，3）在体内口服可用（使亚致死或最好是药用口服剂量可以提供可检测的体外效应，如减少C5a诱导的中性粒细胞减少），4）由少于四个、最好是少于三个、少于两个或没有酰胺键组成，以及5）能够在纳摩尔浓度，最好是亚纳摩尔浓度下抑制白细胞趋化。具体的代表化合物包括但不限于可选取代芳基咪唑、可选取代芳基吡啶、可选取代芳基取代环烷基咪唑、可选取代芳基吡唑、可选取代苯并咪唑、可选取代芳基取代四氢异喹啉和可选取代联苯基羧酰胺。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗各种炎症和免疫系统疾病方面的使用。此外，本发明还涉及将这些化合物用作C5a受体定位探针的使用。

  公开号：

  US06723743B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 1-propyl-2-chloromethyl-7-azabenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  High affinity small molecule C5a receptor modulators

  摘要：

  该发明涉及低分子量、非肽、非肽类似物的有机分子，作为哺乳动物补体C5a受体的调节剂，最好是作为高亲和力C5a受体配体的分子，以及作为补体C5a受体的拮抗剂或逆向激动剂的这种配体，最好是人类C5a受体。该发明的优选化合物具有以下一个或多个性质，最好是两个或多个、三个或多个、四个或多个，或所有这些性质：1）结构上多芳基（具有多个未融合或融合的芳基基团）、2）结构上杂芳基、3）体内口服可用（使亚致死或最好是药学上可接受的口服剂量能够提供可检测的体外效应，如减少C5a诱导的中性粒细胞减少）、4）由少于四个、最好是少于三个、或少于两个、或无酰胺键组成，以及5）能够在纳摩尔浓度和最好是亚纳摩尔浓度下抑制白细胞趋化。具体例举的代表性化合物包括但不限于可选择取代的芳基咪唑、可选择取代的芳基吡啶、可选择取代的芳基取代环烷基咪唑、可选择取代的芳基吡唑、可选择取代的苯并咪唑、可选择取代的芳基取代四氢异喹啉和可选择取代的联苯基羧酰胺。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。它还涉及将这些化合物用于治疗各种炎症和免疫系统疾病。此外，该发明还涉及将这些化合物用作C5a受体的定位探针。

  公开号：

  US06723743B1

文献信息

• HIGH AFFINITY SMALL MOLECULE C5A RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：EP1322309A2

  公开（公告）日：2003-07-02
• EP1322309A4
  申请人：——

  公开号：EP1322309A4

  公开（公告）日：2004-10-13
• US6723743B1
  申请人：——

  公开号：US6723743B1

  公开（公告）日：2004-04-20
• US6884815B1
  申请人：——

  公开号：US6884815B1

  公开（公告）日：2005-04-26
• US7271270B2
  申请人：——

  公开号：US7271270B2

  公开（公告）日：2007-09-18