4-(bromoethynyl)-1,1'-biphenyl | 1321929-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(bromoethynyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(2-bromoethynyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 1321929-32-1
• 化学式: C₁₄H₉Br
• 分子量: 257.129
• InChiKey: XGABZAGUDFNSKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromoethynyl)-1,1'-biphenyl 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Y酰胺自由基环化成氮杂环

  摘要：

  报道了将适当官能化的ynamides有效地自由基环化为含氮杂环。在催化量 AIBN 的存在下，在甲苯中于 80 °C 与三丁基氢化锡反应，一系列带有N-碘丙基链的炔酰胺可以以高度区域选择性和立体选择性的方式顺利环化为相应的 2-亚芳基吡咯烷在良好的产量。此外，环外双键被证明是进一步化学多样化的极好锚，并且这种自由基环化的普遍性可以通过其扩展到其他氮杂环的合成来突出，包括哌啶、氮杂环己烷、吡唑烷和六氢哒嗪。

  DOI：

  10.1055/a-1868-8092
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-4-苯基苯 在 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene monohydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到4-(bromoethynyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  1-（溴乙炔基）芳烃选择性合成中1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的受控反应性

  摘要：

  1,8-二氮杂双环的亲核反应[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）由一水合物的形成完全被控制（DBU⋅H 2 O）中的1-（溴乙炔基）芳烃1的合成， 1-二溴代烯烃 已经研究了DBU在质子溶剂中与非质子溶剂相比的差异反应性，以防止在该反应中形成产物混合物。发现水合DBU在选择性合成和易于分离方面均优于干DBU。此外，使用DBU·H 2 O作为非亲核性温和碱，可以使我们在无溶剂条件下通过反应合成1-（溴乙炔基）芳烃。DBU·H 2的利用O作为唯一试剂，也使我们无需柱色谱纯化即可分离产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601279
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 2,2-diethoxy acetic acid 在 4-(bromoethynyl)-1,1'-biphenyl 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,3-diphenyl-acrylaldehyde diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Blue light photoredox-catalysed acetalation of alkynyl bromides

  摘要：

  在这里，我们报告了一种基于有机光氧还原的协议，使用2,2-二乙氧基乙酸作为缩醛源，实现炔基溴化物的缩醛化反应，从而得到各种炔基缩醛产物。

  DOI：

  10.1039/c9ra06596b

文献信息

• Development of a general copper-catalyzed vinylic Finkelstein reaction—application to the synthesis of the C1–C9 fragment of laingolide B
  作者：Antoine Nitelet、Kévin Jouvin、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.018

  日期：2016.10

  conditions compatible with a range of highly functionalized substrates. The potential of this vinylic halogen exchange reaction in total synthesis and medicinal chemistry was demonstrated by its successful use for the synthesis of the C1–C9 fragment of laingolide B and for the late-stage modification of drug-like molecules. The extension of this halogen exchange to the acetylenic and allenic Finkelstein

  据报道，铜催化的乙烯基芬克尔斯坦反应的一种有效且广泛适用的方法。使用简单，易于获得且便宜的催化系统，可以将各种烯基碘化物和溴化物平稳地转化为它们的较低同系物，并具有高收率并完全保留双键的几何形状。这种乙烯基Finkelstein反应的关键特征是其广泛的适用性，使易得的链烯基碘化物转化为难得的溴代和氯代对应物，并且温和的反应条件与一系列高度官能化的底物相容。这种乙烯基卤素交换反应在全合成和药物化学中的潜力已通过成功地用于合成Laingolide B的C1-C9片段以及对药物样分子进行后期修饰而得到证明。还报道了这种卤素交换扩展到炔属和烯属的Finkelstein反应。
• Metal-free hydration of aromatic haloalkynes to α-halomethyl ketones
  作者：Min Ye、Yuelu Wen、Huifang Li、Yejuan Fu、Qinghao Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.088

  日期：2016.11

  A highly regioselective and efficient metal-free hydration of aromatic haloalkynes to α-halomethyl ketones using cheap tetrafluoroboric acid as catalyst is described. The protocol is conducted under convenient conditions and affords products in good to excellent yields, with broad substrate scope, including a variety of aromatic alkynyl chlorides, alkynyl bromides, and alkynyl iodides.

  描述了使用廉价的四氟硼酸作为催化剂的芳香族卤代炔烃的高度区域选择性和有效的无金属水合为α-卤代甲基酮。该方案是在方便的条件下进行的，并以良好的收率提供优良的产品，具有广泛的底物范围，包括各种芳族炔基氯，炔基溴化物和炔基碘化物。
• First Catalyzed Hydration of Halo­alkynes by a Recyclable Catalytic ­System
  作者：Huaxu Zou、Weibao He、Qizhi Dong、Ruijia Wang、Niannian Yi、Jun Jiang、Dongming Pen、Weimin He

  DOI：10.1002/ejoc.201501198

  日期：2016.1

  The hydration of haloalkynes to give α-halomethyl ketones was achieved based on a combination of a Cu(OAc)2 catalyst and a TFA (trifluoroacetic acid) promoter. This is the first synthesis of chloro/bromo/iodo methyl ketones through a hydration reaction catalyzed by a recyclable catalytic system. The catalytic system has a wide substrate scope and excellent chemoselectivity, and the procedure can also

  基于 Cu(OAc)2 催化剂和 TFA（三氟乙酸）促进剂的组合，卤代炔烃水合生成 α-卤代甲基酮。这是首次通过可回收催化系统催化的水合反应合成氯/溴/碘甲基酮。该催化体系具有广泛的底物范围和优异的化学选择性，并且该程序还可以按比例放大。
• 一种光催化卤代烃脱卤转化的方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN109438156A

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明提供了一种光催化卤代烃脱卤转化的方法，包括以下步骤：将光催化剂量子点/棒加入溶剂中，得溶液A；将卤代烃和电子牺牲体加入溶液A中，得溶液B；用光源照射溶液B，催化进行卤代烃脱卤转化。本发明是首次将纳米量子点和纳米量子棒用于卤代烷烃、卤代烯烃和卤代炔烃的脱卤转化反应，反应条件温和，以可见光为驱动能，产物为烃类化合物，整个过程绿色、简洁、高效；此外，脱卤反应后可生成碳链增长的高级烃，体现了该方法在高级碳氢化合物制备中的潜在应用。本发明首次将卤代烃脱卤转化和氘代标记过程合并进行，在完成卤代烃脱卤过程的同时完成了烃类的氘代标记，提供了一种烃类进行氘代标记的方法。
• Highly Efficient Synthesis of<i>α</i>-Halomethylketones via Ce(SO₄)₂/Acid Co-Catalyzed Hydration of Alkynes
  作者：Huaxu Zou、Jun Jiang、Niannian Yi、Wenqiang Fu、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1002/cjoc.201600417

  日期：2016.12

  A general atom‐economical approach for the synthesis of α‐halomethyl ketones is demonstrated through Ce(SO4)2/acid co‐catalyzed hydration of a wide range of haloalkynes. The reactions are conducted under convenient conditions and provide products with excellent regioselectivity in good to excellent yields, with broad substrate scope. This protocol is an alternative to conventional α‐halogenation of

  通过广泛的卤代炔烃的Ce（SO 4）2 /酸共催化水合作用，证明了一种合成α-卤代甲基酮的一般原子经济方法。反应在便利的条件下进行，并提供具有优异的区域选择性的产物，具有良好的产率至优异的产率，并具有广泛的底物范围。该协议是传统的酮α-卤代反应的替代方法。