(E)-1-(5-chloro-[1,1’-biphenyl]-2-yl)-2-(4-chlorophenyl)diazene | 1619236-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-1-(5-chloro-[1,1’-biphenyl]-2-yl)-2-(4-chlorophenyl)diazene
• 英文别名: (E)-1-(5-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2-(4-chloro phenyl)-diazene
• CAS: 1619236-78-0
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 327.213
• InChiKey: VXBOQGIJLASXDB-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-1-(5-chloro-[1,1’-biphenyl]-2-yl)-2-(4-chlorophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  钯催化偶氮芳烃与芳肼的sp2 CH芳基化

  摘要：

  过渡金属催化的CH键的直接官能化对于新化合物的合成很重要，但通常需要特殊的试剂和苛刻的条件。在偶氮导向基团的帮助下，已探索了偶氮芳烃与肼的钯催化邻位sp 2 C-H键活化作用。在该反应中，Pd催化剂与偶氮苯反应形成四环环中间体，该中间体在加热和氧气作用下与苯肼生成的苯基自由基反应，生成Pd IV或Pd III中间体。这终于发生还原消除给予邻-arylated产品与钯释放II催化剂。该反应在温和条件下以高收率提供了新颖的邻芳基偶氮芳烃的途径。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500575

文献信息

• Palladium-catalyzed ortho-functionalization of azoarenes with aryl acylperoxides
  作者：Cheng Qian、Dongen Lin、Yuanfu Deng、Xiao-Qi Zhang、Huanfeng Jiang、Guang Miao、Xihao Tang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c4ob00993b

  日期：——

  With the aid of an azo directing group, Pd-catalyzed ortho-sp(2) C-H bond activation/functionalization of azoarenes with aryl acyl peroxides has been explored. This transformation provides easy access to regioselectively introducing acyloxyl and aryl groups into azoarenes by simply changing the reaction temperature and solvent.

  借助偶氮导向基团，已探索了Pd催化的芳基酰基过氧化物对偶氮芳烃的邻位sp（2）CH键活化/官能化作用。通过简单地改变反应温度和溶剂，该转化提供了容易的区域选择性地将酰氧基和芳基引入到偶氮芳烃中的途径。