(1S,3R,4R,5R,6S)-5-(1-ethylpropoxy)-4,6-dimethoxycyclohexane-1,3-dicarboxylic acid 1-ethyl ester | 367252-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3R,4R,5R,6S)-5-(1-ethylpropoxy)-4,6-dimethoxycyclohexane-1,3-dicarboxylic acid 1-ethyl ester
• 英文别名: all-cis-(1S,3R,4R,5R,6S)-5-(1-ethyl-propoxy)-4,6-dimethoxy-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid 1-ethyl ester；(1R,2R,3R,4S,5S)-5-ethoxycarbonyl-2,4-dimethoxy-3-pentan-3-yloxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 367252-69-5
• 化学式: C₁₇H₃₀O₇
• 分子量: 346.421
• InChiKey: MXVUPGOMUDDRJL-QKGCVVFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R,6S)-5-(1-ethylpropoxy)-4,6-dimethoxycyclohexane-1,3-dicarboxylic acid 1-ethyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 (1S,3R,4R,5R,6S)-5-(1-ethylpropoxy)-4,6-dihydroxycyclohexane-1,3-dicarboxylic acid 1-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过内消旋-1,3-环己烷二甲酸二酯的酶促不对称化，高效合成新的磷酸奥司他韦

  摘要：

  流感神经氨酸酶抑制剂的前药的磷酸奥司他韦的一个新的，对映选择性合成1（达菲）及其对映体ENT -1从开始便宜，可商购的2,6-二甲氧基苯酚10进行说明。该方法的主要特征包括5-（1-乙基-丙氧基）-4,6-二甲氧基间苯二甲酸二乙酯（6a）的顺式加氢和所得全顺式内消旋二酯7a和7b的脱对称化。， 分别。用猪肝酯酶酶促内消旋二酯7b水解得到（S）-单酸参见图8b，其通过Curtius降解和Boc保护的恶唑烷酮14的碱催化的脱羧消除而转化成环己烯17。通过用NaN 3取代相应的三氟甲磺酸18的S N 2引入第二个氨基官能团，然后进行叠氮化物还原，N-乙酰化和Boc脱保护，总共10步产生了奥司他韦磷酸酯1，总收率约为30％ 。对映异构体ENT -1经由的酶促desymmetrization类似地获得内消旋-diester 7A与米曲霉的脂肪酶，从而提供（[R）-monoacid ENT -8A。

  DOI：

  10.1021/jo800264d
• 作为产物：
  描述：

  all-cis-5-(1-ethylpropoxy)-4,6-dimethoxycyclohexane-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 葡萄糖 作用下， 以 phosphate buffer 、 环己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到(1S,3R,4R,5R,6S)-5-(1-ethylpropoxy)-4,6-dimethoxycyclohexane-1,3-dicarboxylic acid 1-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过内消旋-1,3-环己烷二甲酸二酯的酶促不对称化，高效合成新的磷酸奥司他韦

  摘要：

  流感神经氨酸酶抑制剂的前药的磷酸奥司他韦的一个新的，对映选择性合成1（达菲）及其对映体ENT -1从开始便宜，可商购的2,6-二甲氧基苯酚10进行说明。该方法的主要特征包括5-（1-乙基-丙氧基）-4,6-二甲氧基间苯二甲酸二乙酯（6a）的顺式加氢和所得全顺式内消旋二酯7a和7b的脱对称化。， 分别。用猪肝酯酶酶促内消旋二酯7b水解得到（S）-单酸参见图8b，其通过Curtius降解和Boc保护的恶唑烷酮14的碱催化的脱羧消除而转化成环己烯17。通过用NaN 3取代相应的三氟甲磺酸18的S N 2引入第二个氨基官能团，然后进行叠氮化物还原，N-乙酰化和Boc脱保护，总共10步产生了奥司他韦磷酸酯1，总收率约为30％ 。对映异构体ENT -1经由的酶促desymmetrization类似地获得内消旋-diester 7A与米曲霉的脂肪酶，从而提供（[R）-monoacid ENT -8A。

  DOI：

  10.1021/jo800264d

文献信息

• Stereo-specific synthesis of shimikic acid derivatives with improved efficiency
  申请人：——

  公开号：US20010036653A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  The invention provides a multistep synthesis for the preparation of 4,5-diamino shikimic acid derivatives of formula 1 starting from an isophthalic acid derivative of formula 2 4,5-Diamino shikimic acid derivatives are potent inhibitors of viral neuraminidase.

  这项发明提供了一种多步合成方法，用于制备从式24的异苯二甲酸衍生物起始的式1的4,5-二氨基香樟酸衍生物。4,5-二氨基香樟酸衍生物是病毒神经氨酸酶的有效抑制剂。
• Tamiflu, Gallocarboxylic acid approach
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1146036B1

  公开（公告）日：2005-03-23
• US6518048B2
  申请人：——

  公开号：US6518048B2

  公开（公告）日：2003-02-11