2-(p-anisylideneamino)benzothiazole | 54079-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(p-anisylideneamino)benzothiazole
• 英文别名: p-methoxybenzylidene-2-aminobenzothiazole；N-(4-methoxybenzylidene)benzothiazol-2-amine；benzothiazol-2-yl-(4-methoxy-benzylidene)-amine；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 54079-72-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: IGQAIWKVYCZZSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  433.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-anisylideneamino)benzothiazole 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到N-(1,3-苯并噻唑-2-基)-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过好氧氧化碳催化从Aldimine中获得酰胺，并以LiCl作为协同路易斯酸

  摘要：

  在本文中，描述了一种有效的路线，该路线从醛亚胺经由氮杂-布雷斯洛中间体通过需氧氧化卡宾催化，并以LiCl作为协同路易斯酸，进行好氧路线。许多获得的N-杂芳基酰胺具有生物学活性。在该催化氧化酰胺化反应中，环境空气被用作唯一的氧化剂和氧气源。该方法允许广泛的基材范围和温和的条件。分离了氮杂-Breslow中间体衍生物，并确认了其晶体结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01195
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 4-甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以94%的产率得到2-(p-anisylideneamino)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  沸石存在下超声波辅助一锅法合成双氮杂环丁烷酮

  摘要：

  声化学方法是可持续化学研究行业的一项创新任务。在这项工作中，尝试合成双氮杂环丁烷-2-酮（通过使用常规和超声辐射在沸石存在下通过施陶丁格反应（[2 + 2]烯酮-亚胺环加成反应））。已根据其元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱）阐明了合成的化合物，以评估其在超声波下的性能。观察到，通过声化学方法在1-2小时内完全转化为氮杂环丁烷-2-酮，而在常规方法下在15-46小时内完全转化为氮杂环丁烷-2-酮。最后，已经观察到，与常规方法相比，使用声化学方法合成2-氮杂环丁酮是一种节能且环保的技术。

  DOI：

  10.1002/jhet.1922

文献信息

• β-Lactam Preparation via Staudinger Reaction with Activated Dimethylsulfoxide
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1002/jhet.2685

  日期：2017.3

  efficient synthesis of β‐lactams has been expediently accomplished. These β‐lactams were synthesized by the Staudinger reaction of several substituted imines with various carboxylic acids using activated DMSO at ambient temperature. The imines and substituted acetic acids contain alkyl, aryl, hetero aryl, polycyclic, and 3‐electron‐withdrawing group underwent [2 + 2] ketene‐imine cycloaddition reaction

  方便地完成了β-内酰胺的有效合成。这些β-内酰胺是在室温下使用活化的DMSO通过几种取代的亚胺与各种羧酸的Staudinger反应合成的。亚胺和取代的乙酸包含烷基，芳基，杂芳基，多环和3-吸电子基团，平稳地进行[2 + 2]乙烯酮-亚胺环加成反应，以良好至极好的收率获得所需的β-内酰胺。该方法便宜，简单，方便，高效，产品易于分离。
• A straightforward approach to 2-azetidinones from imines and carboxylic acids using dimethyl sulfoxide and acetic anhydride
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.089

  日期：2014.9

  The direct synthesis of 2-azetidinones from imines and carboxylic acids under mild conditions is developed. Dimethyl sulfoxide (DMSO) can be activated by acetic anhydride and the resulting active species is used for the in situ generation of ketenes from carboxylic acids. This method is cheap, simple, convenient, and efficient and the products are easily isolated.

  开发了在温和条件下由亚胺和羧酸直接合成2-氮杂环丁酮的方法。二甲基亚砜（DMSO）可以被乙酸酐活化，所得的活性物质可用于从羧酸原位生成乙烯酮。该方法便宜，简单，方便，高效，并且产品易于分离。
• Addition reactions of heterocumulenes. II. 1,4-Cycloaddition reactions of diphenylketene with azadienes.
  作者：MASANORI SAKAMOTO、KYOKO MIYAZAWA、YOSHIO TOMIMATSU

  DOI：10.1248/cpb.24.2532

  日期：——

  Reaction of diphenylketene (I) with azadienes (II-IX), having -C=N-C=N- multiple bond system between carbon-nitrogen double bond in heterocycles and their side-chain carbon-nitrogen double bond, gave the 1, 4-cycloadducts (XI-XVIII), respectively. Hydrogenolysis of the 1, 4-cycloadducts (XIb, XIIb, and XVIb), with lithium aluminum hydride in tetrahydrofuran gave the 1-propanol derivatives (XIX, XXI, and XXII), respectively. On the other hand, reaction of I with 3-(p-anisylideneamino)-5-phenylisoxazole (Xb) and 2-benzylideneaminopyridine (XXIV) respectively afforded 1-[3-(5-phenylisoxazolyl)]-3, 3-diphenyl-4-(p-anisyl)-2-azetidinone (XXIII) and 1-(2-pyridyl)-3, 3, 4-triphenyl-2-azetidinone (XXV).

  二苯基酮（I）与具有-C=N-C=N-多重键系统的阿扎二烯（II-IX）反应，生成了1,4-环加成物（XI-XVIII）。1,4-环加成物（XIb、XIIb和XVIb）在四氢呋喃中与铝锂氢化物反应进行氢解，分别生成了1-丙醇衍生物（XIX、XXI和XXII）。另一方面，I与3-(对乙氧基苯亚胺基)-5-苯基异噻唑（Xb）和2-苯甲亚胺基吡啶（XXIV）反应，分别得到1-[3-(5-苯基异噻唑基)]-3,3-二苯基-4-(对乙氧基苯基)-2-氮杂环丁酮（XXIII）和1-(2-吡啶基)-3,3,4-三苯基-2-氮杂环丁酮（XXV）。
• Sodium pyruvate as a peroxide scavenger in aerobic oxidation under carbene catalysis
  作者：Guanjie Wang、Chenlong Wei、Xianfang Hong、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/d0gc02555k

  日期：——

  NHC-Catalyzed aerobic oxidative reactions of imines and aldehydes have been developed by using sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger. A structurally diverse set of imidates and amidines has been prepared from imines using this strategy. This general and efficient strategy features the use of sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger and ambient air as the sole

  通过使用丙酮酸钠作为新型有效的过氧化物清除剂，已经开发了NHC催化的亚胺和醛的需氧氧化反应。使用这种策略已经从亚胺制备了结构上多样化的亚胺和am。这种通用而有效的策略的特征是在温和和绿色的条件下，使用丙酮酸钠作为新型有效的过氧化物清除剂，并使用环境空气作为唯一的氧化剂，以有效控制NHC催化的需氧反应途径（选择性实现氧化途径）。
• Development of 1,3-thiazole analogues of imidazopyridines as potent positive allosteric modulators of GABAA receptors
  作者：Tatyana A. Tikhonova、Irina V. Rassokhina、Eugeny A. Kondrakhin、Mikhail A. Fedosov、Julia V. Bukanova、Alexey V. Rossokhin、Irina N. Sharonova、Georgy I. Kovalev、Igor V. Zavarzin、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103334

  日期：2020.1

  of imidazopyridine drugs (Zolpidem, Alpidem). Three series of novel γ-aminobutyric acid receptor (GABAAR) ligands belonging to imidazo[2,1-b]thiazoles, imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles, and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles were synthesized and characterized as active agents against GABAAR benzodiazepine-binding site. In each of these series, potent compounds were discovered using a radioligand competition

  在寻找咪唑并吡啶药物的1，3-噻唑等规类似物（Zolpidem，Alpidem）中进行了结构-活性关系研究。属于咪唑并[2,1-b]噻唑，咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑和苯并[d]咪唑[2]的三个系列的新型γ-氨基丁酸受体（GABAAR）配体合成了1-1-b]噻唑，并将其表征为针对GABAAR苯并二氮杂卓结合位点的活性剂。在每个系列中，使用放射性配体竞争结合试验发现了有效的化合物。通过电生理学测定确定了最高亲和力的化合物28和37作为GABAAR阳性变构调节剂（PAM）的功能特性。对斑马鱼的体内研究证明了其进一步发展抗焦虑药的潜力。使用经合组织的“鱼类急性毒性试验” 发现活性化合物是安全且无毒的。使用分子对接研究提出了苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑活性的结构基础。GABAAR PAM环稠合的咪唑类中的1,3-噻唑，1,3,4-噻二唑或1,3-苯并噻唑等位取代吡啶核被证明有望