Cinchonan-9-ol, 6a(2)-methoxy-, 9-(9Z,12Z)-9,12-octadecadienoate, (8I+/-,9R)- | 916429-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: Cinchonan-9-ol, 6a(2)-methoxy-, 9-(9Z,12Z)-9,12-octadecadienoate, (8I+/-,9R)-
• 英文别名: [(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 916429-55-5
• 化学式: C₃₈H₅₄N₂O₃
• 分子量: 586.858
• InChiKey: XKGJQBMSPCGUGX-OXHQQTIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.54
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  51.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 、 奎宁 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到Cinchonan-9-ol, 6a(2)-methoxy-, 9-(9Z,12Z)-9,12-octadecadienoate, (8I+/-,9R)-
  参考文献：
  名称：

  奎宁脂肪酸衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  制备了奎宁与脂肪酸的衍生物，包括多不饱和脂肪酸。与使用恶性疟原虫的奎宁本身相比，它们显示出中等的抗疟活性。活性不取决于脂肪酰基是饱和还是不饱和。另一方面，与奎宁本身相比，该衍生物对乳腺肿瘤细胞系FM3A表现出明显更高的细胞毒性。从这些数据计算，发现具有最短酰基的奎宁的乙酰基衍生物具有最高的选择性。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.2250