5-(4-hydroxyphenyl)-10,15,20-tris(4-methoxyphenyl)porphyrin | 87719-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-hydroxyphenyl)-10,15,20-tris(4-methoxyphenyl)porphyrin
• CAS: 87719-17-3
• 化学式: C₄₇H₃₆N₄O₄
• 分子量: 720.827
• InChiKey: IFANSXPCZUJNPL-ZQANTMHOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.05
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  105.28
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxyphenyl)-10,15,20-tris(4-methoxyphenyl)porphyrin 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-{4-[3-(4-pyridylcarbonyloxy)propoxy]phenyl}-10,15,20-tri(4-methoxyphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  具有异烟酸部分和苯基、甲氧基苯基或氯苯基的不对称卟啉的合成和性质

  摘要：

  含异烟酸的卟啉化合物5-{4-[3-(4-吡啶基羰基氧基)丙氧基]苯基}-10,15,20-三苯基卟啉，5-{4-[3-(4-吡啶基羰基氧基)丙氧基]苯基}- 10,15,20-三(4-甲氧基苯基)卟啉和5-{4-[3-(4-吡啶基羰基氧基)丙氧基]苯基}-10,15,20-三(4-氯苯基)卟啉的制备与表征通过1 H NMR，13C NMR、MS、元素分析、IR和UV-Vis。此外，通过使用拉曼光谱、荧光和表面光电压测量来研究它们的光谱特性。不同取代基对拉曼光谱的影响很小，但对荧光光谱和表面光电压测量的影响很大。分子动力学模拟和 UV-Vis 漫反射光谱表明，这些卟啉化合物是潜在的半导体材料。

  DOI：

  10.1177/17475198211032835
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲醛 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(4-hydroxyphenyl)-10,15,20-tris(4-methoxyphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  具有 C5-羧酸盐取代基的金 (III) 四芳基卟啉的合成和癌细胞细胞毒性

  摘要：

  已经合成了具有 C5-羧酸盐取代基的金 (III) 四芳基卟啉，并评估了它们对 SGC-7901 人胃癌细胞系面板的体外细胞毒活性。化合物5-[4-(4-乙氧基羰基丁氧基)苯基]-10,15,20-三(4-甲氧基苯基)卟啉金(III)氯化物对SGC-7901人胃癌细胞表现出显着的生长抑制特性，并提供IC50面板中 69.73% 的细胞系的值为 29 μM。

  DOI：

  10.3184/174751911x13230815130502

文献信息

• Novel photosensitizing properties of porphyrin–chrysin derivatives with antitumor activity in vitro
  作者：Ding Liu、Qizhi Zhang、Lang Zhang、Wenmei Yu、Huizhi Long、Jun He、Yunmei Liu

  DOI：10.1177/1747519820907248

  日期：2020.7

  Photodynamic therapy is a promising cancer treatment with the advantages of low toxicity, high efficiency, and noninvasiveness. In this study, 23 novel porphyrin–chrysin derivatives are synthesized using alkyl carbon chains as bridges. We use human gastric cancer cells (MGC-803) and human cervical cancer cells to evaluate the in vitro antitumor activity of all the porphyrin–chrysin derivatives, with

  光动力疗法具有低毒、高效、无创等优点，是一种很有前景的癌症治疗方法。在这项研究中，使用烷基碳链作为桥接合成了 23 种新型卟啉-白杨素衍生物。我们使用人胃癌细胞 (MGC-803) 和人宫颈癌细胞来评估所有卟啉 - 白杨素衍生物的体外抗肿瘤活性，以 5-氟尿嘧啶 (5-Fu) 作为阳性对照。制备的几种化合物表现出有效的光动力杀伤作用，其中5-羟基-2-苯基-7-(2-(4-(10,15,20-三(4-羟基苯基)卟啉-5-基)苯氧基) ethoxy)-4H-chromen-4-one 对人宫颈癌细胞的抗增殖活性最高，半数抑制浓度为 26.51 ± 1.15 µM。
• Magnetic Co(II) Porphyrin Nanospheres Appending Different Substituent Groups Showing Higher Catalytic Activities in Cyclohexane
  作者：Ping Zhao、Min-Chao Liu、Min Zheng、Shu-Fang Jin、Ding-Tong Tang、Jia-Qi Lin、Yan-Na Ma、Jiong Chen、Hong-Jian Liu

  DOI：10.1166/jnn.2016.12615

  日期：2016.9.1

  Magnetic polymer nanospheres immobilizing Co(II) porphyrins with different substituents were prepared and exhibited satisfying size, morphology and magnetic responsiveness. These core/shell structured nanospheres showed much higher catalytic activities in hydroxylating cyclohexane than the non-supported Co(II) porphyrin analogues. Moreover, these magnetic nanospheres could be easily recovered and reused for up to five times with maintaining their high catalytic efficiencies, and thus are good candidates for high-efficient, environmental-friendly catalysts.

  制备了固定有不同取代基的 Co(II)卟啉的磁性聚合物纳米球，其尺寸、形态和磁响应性均令人满意。这些核/壳结构纳米球在羟化环己烷方面的催化活性远远高于无支撑的 Co(II)卟啉类似物。此外，这些磁性纳米球可以很容易地回收和重复使用多达五次，并保持其较高的催化效率，因此是高效、环保催化剂的良好候选材料。
• Self-Assembled Nanomaterials Based on Complementary Sn(IV) and Zn(II)-Porphyrins, and Their Photocatalytic Degradation for Rhodamine B Dye
  作者：Nirmal K. Shee、Hee-Joon Kim

  DOI：10.3390/molecules26123598

  日期：——

  3-pyridyl nitrogens in the SnP with the phenoxy Zn(II)-porphyrins, followed by the self-assembly process, leads to the formation of nanostructures. The red-shifts and remarkable broadening of the absorption bands in the UV–vis spectra for the triads in CHCl3 indicate that nanoaggregates may be produced in the self-assembly process of these triads. The emission intensities of the triads were also significantly

  一系列卟啉三元组 ( 1 – 6 )，基于反式-二羟基-[5,15-双(3-吡啶基)-10,20-双(苯基)卟啉]锡(IV) ( SnP ) 与合成了六种不同的苯氧基 Zn(II)-卟啉 ( ZnL n )。在的3-吡啶基的氮原子的协同金属-配体配位的SNP与苯氧基锌（II）-porphyrins，随后自组装过程，导致纳米结构的形成。CHCl 3 中三元组的紫外-可见光谱红移和吸收带显着展宽表明在这些三元组的自组装过程中可能会产生纳米聚集体。由于聚集，三元组的发射强度也显着降低。三元组的纳米结构的显微分析揭示了由于轴向 Zn(II)-卟啉部分上的不同取代基而导致的差异。所有这些纳米材料在可见光照射下对罗丹明 B (RhB) 染料的降解均表现出高效的光催化性能，在 4 h 内观察到 RhB 在水溶液中的降解率为 72~95%。此外，催化剂的效率没有受到损害，即使在用于降解 RhB 最多五个循环后也显示出优异的可回收性。
• Design, synthesis and biological evaluation of folate-porphyrin: a new photosensitizer for targeted photodynamic therapy
  作者：Donghong Li、Junlin Diao、Dong Wang、Jianchang Liu、Jiaotao Zhang

  DOI：10.1142/s1088424610002379

  日期：2010.6

  A novel folate-porphyrin conjugate 1 for targeted photodynamic therapy of tumor was designed and synthesized. The results of fluorescence spectroscopy and confocal laser scanning microscope demonstrated that the cellular uptake of conjugate 1 by HeLa cells was 35 times higher than that of precursor porphyrin 3 after 24 h incubation, and that the presence of excessive free folic acid inhibited the cellular uptake of conjugate 1. Cytotoxicity against folate-receptor positive HeLa cells in vitro measured by MTT assay demonstrated that conjugate 1 exhibited much lower dark cytotoxicity but significant photocytotoxicity, with 86.4% of cell growth inhibition ratio after irradiation. However, conjugate 1 induced lower photocytotoxicity for normal cells and folate-receptor negative cells. These results suggest that folate-porphyrin like photosensitizers could induce a potentially useful targeted photodynamic therapy modality for folate-receptor-positive cancer cells due to the folate-receptor mediated endocytosis.

  设计并合成了一种用于肿瘤光动力靶向治疗的新型叶酸-卟啉共轭物 1。荧光光谱和共聚焦激光扫描显微镜的研究结果表明，24 小时培养后，HeLa 细胞对共轭物 1 的吸收率是前体卟啉 3 的 35 倍，而过量游离叶酸的存在会抑制细胞对共轭物 1 的吸收。用 MTT 法测定叶酸受体阳性 HeLa 细胞的体外细胞毒性，结果表明共轭物 1 的暗细胞毒性低得多，但光细胞毒性显著，照射后细胞生长抑制率为 86.4%。不过，共轭物 1 对正常细胞和叶酸受体阴性细胞的光毒性较低。这些结果表明，叶酸卟啉类光敏剂可通过叶酸受体介导的内吞作用，对叶酸受体阳性的癌细胞产生潜在的靶向光动力疗法。
• Substituent and Solvent Effects on the Hyperporphyrin Spectra of Diprotonated Tetraphenylporphyrins
  作者：James R. Weinkauf、Sharon W. Cooper、Aaron Schweiger、Carl C. Wamser

  DOI：10.1021/jp022046f

  日期：2003.5.1

  UV−visible spectra have been studied for a series of p-substituted tetraphenylporphyrins (TPPs) titrated with strong acid in various solvents. Substituent effects on the Soret and Q(I) absorption peaks and the fluorescence emission peaks have been treated by Hammett correlations. In general, there are only small effects with electron-withdrawing substituents, but electron-donating substituents lead to

  已经研究了在各种溶剂中用强酸滴定的一系列对位取代的四苯基卟啉 (TPP) 的紫外-可见光谱。取代基对 Soret 和 Q(I) 吸收峰和荧光发射峰的影响已通过 Hammett 相关性处理。一般来说，吸电子取代基的影响很小，但给电子取代基会导致较低的能量跃迁，在具有良好给电子取代基的双质子化卟啉（超卟啉效应）的情况下观察到的影响尤其强烈。超卟啉效应归因于 π 分子轨道在通常的卟啉 π 最高占据分子轨道之上的取代苯基上的交叉。对于中立的 TPP，估计这种交叉发生在取代基作为对甲氧基供电子的情况下，对于双质子化的 TPP，交叉发生在大约未取代的 TPP 处。对光谱和 Hammett co 的独特溶剂效应...