N-(3-chlorobenzylidene)benzothiazol-2-amine | 69791-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(3-chlorobenzylidene)benzothiazol-2-amine
• 英文别名: benzothiazol-2-yl-(3-chloro-benzylidene)-amine；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-(3-chlorophenyl)methanimine
• CAS: 69791-45-3
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂S
• 分子量: 272.758
• InChiKey: USVGIEPETCSGDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  434.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorobenzylidene)benzothiazol-2-amine 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过好氧氧化碳催化从Aldimine中获得酰胺，并以LiCl作为协同路易斯酸

  摘要：

  在本文中，描述了一种有效的路线，该路线从醛亚胺经由氮杂-布雷斯洛中间体通过需氧氧化卡宾催化，并以LiCl作为协同路易斯酸，进行好氧路线。许多获得的N-杂芳基酰胺具有生物学活性。在该催化氧化酰胺化反应中，环境空气被用作唯一的氧化剂和氧气源。该方法允许广泛的基材范围和温和的条件。分离了氮杂-Breslow中间体衍生物，并确认了其晶体结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01195
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 3-氯苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(3-chlorobenzylidene)benzothiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化级联反应和碱诱导差向异构化立体发散合成 2,3-二取代 δ-内酰胺衍生物的所有立体异构体

  摘要：

  开发了一种方案来实现带有邻位手性中心的 δ-内酰胺立体异构体的立体发散合成。采用有机催化级联反应生成目标产物作为动力学产物，其表现出显着的对映选择性。在 DBU 存在下，动力学产物发生差向异构化，形成热力学上更稳定的非对映异构体，而不会损失对映选择性。通过简单地转换手性有机催化剂及其对映体，我们可以有效地获得四种具有高对映选择性的立体异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03861

文献信息

• Organocatalytic asymmetric [4+2] cyclization of 2-benzothiazolimines with azlactones: access to chiral benzothiazolopyrimidine derivatives
  作者：Qijian Ni、Xuyang Wang、Fangfang Xu、Xiaoyun Chen、Xiaoxiao Song

  DOI：10.1039/d0cc00736f

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric domino Mannich/cyclization reaction between 2-benzothiazolimines with azlactones has been successfully developed. With the bifunctional squaramide catalyst, this formal [4+2] cyclization occurs with good to high yields and excellent stereoselectivities (up to 99% ee, >20 : 1 dr), providing an efficient and mild access to chiral benzothiazolopyrimidines bearing adjacent

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• Sodium pyruvate as a peroxide scavenger in aerobic oxidation under carbene catalysis
  作者：Guanjie Wang、Chenlong Wei、Xianfang Hong、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/d0gc02555k

  日期：——

  NHC-Catalyzed aerobic oxidative reactions of imines and aldehydes have been developed by using sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger. A structurally diverse set of imidates and amidines has been prepared from imines using this strategy. This general and efficient strategy features the use of sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger and ambient air as the sole

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• Ultrasound-Assisted One-pot Synthesis of Bis-azetidinones in the Presence of Zeolite
  作者：Venkateshwarlu Jetti、Praveen Chidurala、Ramakanth Pagadala、Jyotsna S. Meshram、Chowdam Ramakrishna

  DOI：10.1002/jhet.1922

  日期：2014.8

  the sustainable chemical research industry. In this work, an attempt was made to synthesize bis-azetidin-2-ones () by Staudinger reaction ([2 + 2] ketene-imine cycloaddition reaction) in the presence of zeolite by using both conventional and under ultrasound irradiation. The synthesized compounds have been elucidated on the basis of their elemental analysis and spectral data (IR, 1H NMR, 13C NMR, and

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• Development of 1,3-thiazole analogues of imidazopyridines as potent positive allosteric modulators of GABAA receptors
  作者：Tatyana A. Tikhonova、Irina V. Rassokhina、Eugeny A. Kondrakhin、Mikhail A. Fedosov、Julia V. Bukanova、Alexey V. Rossokhin、Irina N. Sharonova、Georgy I. Kovalev、Igor V. Zavarzin、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103334

  日期：2020.1

  of imidazopyridine drugs (Zolpidem, Alpidem). Three series of novel γ-aminobutyric acid receptor (GABAAR) ligands belonging to imidazo[2,1-b]thiazoles, imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles, and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles were synthesized and characterized as active agents against GABAAR benzodiazepine-binding site. In each of these series, potent compounds were discovered using a radioligand competition

  在寻找咪唑并吡啶药物的1，3-噻唑等规类似物（Zolpidem，Alpidem）中进行了结构-活性关系研究。属于咪唑并[2,1-b]噻唑，咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑和苯并[d]咪唑[2]的三个系列的新型γ-氨基丁酸受体（GABAAR）配体合成了1-1-b]噻唑，并将其表征为针对GABAAR苯并二氮杂卓结合位点的活性剂。在每个系列中，使用放射性配体竞争结合试验发现了有效的化合物。通过电生理学测定确定了最高亲和力的化合物28和37作为GABAAR阳性变构调节剂（PAM）的功能特性。对斑马鱼的体内研究证明了其进一步发展抗焦虑药的潜力。使用经合组织的“鱼类急性毒性试验” 发现活性化合物是安全且无毒的。使用分子对接研究提出了苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑活性的结构基础。GABAAR PAM环稠合的咪唑类中的1,3-噻唑，1,3,4-噻二唑或1,3-苯并噻唑等位取代吡啶核被证明有望
• Synthesis of Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles via Copper-Catalyzed A³-Coupling in Batch and Continuous Flow
  作者：Irina V. Rassokhina、Tatyana A. Tikhonova、Sergey G. Kobylskoy、Igor Yu. Babkin、Valerii Z. Shirinian、Vladimir Gevorgyan、Igor V. Zavarzin、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01762

  日期：2017.9.15

  A straightforward method for the synthesis of functionalized imidazo[2,1-b]thiazoles starting from benzaldehydes, 2-aminothiazoles, and alkynes under copper(I,II) catalysis was developed. The protocol allows the construction of a variety of aryl-substituted imidazo[2,1-b]benzothiazoles, -[2,1-b]thiazoles, and -[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles. The reactions were easy to perform affording most of the desired

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